Трубчевск - город, административный центр Трубчевского района, в 94 км к югу от Брянска, на реке Десне. Основан предположительно в Х веке (принято считать 975 год) - первоначально в районе нынешнего села Кветунь. Впервые упоминается во второй половине XII века в составе Новгород-Северского княжества (древние названия: Трубеч, Трубецк, Трубческ и другие); в конце XII-первой половине XIII веков - центр Трубчевско-Курского княжества. Трубчевский князь Всеволод Святославович ("Буй тур Всеволод") - один из главных героев старейшего произведения древне-русской литературы "Слово о полку Игореве" (1185). До 1220-х годов во владении династии Ольговичей, позднее - Мономаховичей. С 1360-х годов в Великом княжестве Литовском; отсюда берет начало род князей Трубецких (из династии Гедиминовичей), в вотчинном владении которых город находился до 1546 года. С 1503 в Московском государстве, в 1611-1645 временно в составе Речи посполитой. В 1659 сооружена новая Трубчевская крепость, неоднократно выдерживавшая осаду польских и татарских войск. В 1708 приписан к Киевской губернии, с 1732 - к Белгородской. Городской герб с конца XVIII века ("В золотом поле три натурального цвета дули, каковыми плодами сей город славится"); к этому же периоду относится появление первых промышленных предприятий (пенькотрепальные, канатные, кирпичные и другие заводы). С 1778 по 1924 – уездный город (Орловской, с 1920 Брянской губернии); в 1924-1929 в Почепском уезде. С 1929 - райцентр (первоначально в Западной области; с 1937 Орловской, с 1944 Брянской области). Около 1930 года от станции Суземка к Трубчевску проложена железнодорожная ветка, заканчивающаяся в 4 км от центральной части города, на левом берегу Десны (бывшая старая Бороденка, ныне станция Трубчевск). При обороне города в августе-сентябре 1941 на подступах к Трубчевску произошло крупное танковое сражение (до 900 танков). 9.10.1941 Трубчевск, оказавшийся в окружении, был без боя взят фашистскими войсками; также практически не пострадал и при освобождении (18.09.1943). Включен в число 115 исторических городов-памятников России. До второй половины ХХ века действовала пристань на Десне; в 1960-1980-х годах - аэропорт местного значения. В настоящее время - машиностроительная, лёгкая и пищевая промышленность. Совхоз-техникум. Троицкий собор (XVIII век, на месте каменного храма XII-XIII век) и многие другие памятники архитектуры XVII-XIX веков. Старинный парк с памятником древне - русскому поэту и певцу Бояну (1975). Краеведческий музей, планетарий.
Церковь Покрова Пресвятой Богородицы
Дом жилой Соколова (Гимназия женская)
Источник Преподобного Нила Столобенского близ Свято-Троицкого собора города Трубчевска
Памятник Бояну - древнерусскому поэту, сказителю
Выдающиеся личности:
Петров Иван Ефимович (Герой Советского Союза)
Юрин Алексей Николаевич (Герой Советского Союза)