Год постройки: 19 век.
Адрес: Город Трубчевск, улица Ленина, 42.
Занимает угловой участок на пересечении улиц Ленина и Урицкого, поставлен по красным линиям их застройки. Возведен как жилой в первой половине 19 века, принадлежал купцу А.А. Соколову. В конце 19 века полностью перестроен под женскую гимназию. Общественная постройка Трубчевска периода эклектики. Здание двухэтажное, кирпичное и покрашенное по кладке. Г-образный в плане объем с вальмовой кровлей имеет срезанный угол, слегка выступаю¬щий в виде ризалита с аттиком-балюстрадой в завершении; такие же аттики отмечают фланги уличных фасадов. Декор здания тяготеет к кирпичному стилю. Нижний, рустованный квадрами этаж отделен от верхнего карнизом с двумя поясами поребрика. Верхний этаж, увенчанный широким карнизом с зубчиками и кронштейнами, расчленен на отдельные части рустованными лопатками. Проемы обоих этажей с лучковыми перемычками. Проемы нижнего этажа обрамлены архивольтами с "подвесками" у пят и замковыми камнями. Верхние окна, большей частью парные, декорированы, кроме архивольтов, подоконными выступами и филен-чатыми нишами. Сохранилась двупольная филенчатая входная дверь.