Год постройки: 2-я половина 19 века.
Адрес: Город Трубчевск, улица Урицкого, 40.
Расположен в центральной части города. Принадлежал купцу А.А. Симонову. Типичный для провинции приме торгового сооружения данного периода с эклектическим убранством фасадов. Одноэтажное прямоугольное в плане здание с вальмовой кровлей поставлено главным, протяженным фасадом вдоль улицы Урицкого. В центральной части этого фасада находится трехосевой ризалит с фигурным аттиком. Боковые части оформлены одноосными ризалитами, которые увенчаны небольшими фронтонами. Основу фасадного членения составляют пилястры, обрамляющие большие арочные проемы. Пилястры ризалитов каннелированы. В завершении стен - раскрепованный антаблемент, фриз которого прорезан небольшими чердачными окнами.