В XI в. власть Киевских князей в крае ослабла. С их помощью местные феодалы захватили много земель и проживавших на них людей. Тетерь они стали настолько сильными, что могли господствовать и без поддержки из Киева. В Подесенье возникли местные феодальные центры. Самым крупным из них был Чернигов. В 1054 г. он окончательно обособился от Киева и стал главным городом отдельного княжества. В этот феодальный центр вошла и территория Брянского края. Но княжество вскоре распалось на еще более мелкие части. Каждая из них имела свой центральный город и своего князя. Многочисленные князья беспрерывно воевали и против киевского князя, и между собой.
То был период феодальной раздробленности и феодальных междоусобиц.
Длительная и кровавая междоусобица разгорелась в конце XI в. за овладение Черниговом. Первоначально этот город захватил Владимир Мономах. Против него выступили Олег и Давид Святославичи. Много раз они терпели неудачу, и тогда Олег призвал на помощь страшных врагов Руси — половцев. Во главе большого отряда степных хищников Олег вступил, наконец, в Чернигов. Но через два года городу с сильной дружиной вновь подошел Мономах. Олегу пришлось бежать и искать убежища в Стародубе.
Осада Чернигова Олегом Святославичем в 1078 году
Стародуб упоминается в документах прошлого раньше всех других городов Брянского края. Впервые о нем говорится в духовной грамоте Владимира Мономаха. Тот рассказывал своим детям, что однажды зимой половцы напали на Стародуб, и черниговцы ходили выручать город. На Десне они перехватили половцев, разгромили их, отбили "полонянников" (пленных) и всю добычу. Но Мономах не указал, в каком году происходили эти события. Рассказывая же о войне между Мономахом и Олегом и упоминая Стародуб во второй раз, летописец называет год — 1096. Далее из летописи мы узнаем, что стародубцы почему-то решили поддержать Олега, а Мономаха в город не впускать. Мономах осадил Стародуб. Тридцать три дня горожане храбро отбивали беспрерывные приступы осаждающих. Только голод и болезни заставили их покориться Мономаху.
Воспользовавшись ослаблением Черниговского княжества, восстали вятичи. Они боролись против насильственного распространения христианства и против феодального строя. Мономах дважды ходил против вятичей и усмирил их. Но удержать государство от дальнейшего раздробления было уже невозможно. В конце XI в. Черниговское княжество распалось на Черниговское и Новгород-Северское. Брянщина стала частью Новгород-Северского княжества. Этими землями владели потомки Олега и Давида. В середине XII в. между ними разгорелась новая феодальная война. Происходила она на территории Брянщины и, рассказывая о кровавых событиях той поры, летописец упоминает несколько новых городов, возникших в крае в те давние времена. Но о них мы расскажем позже.
И так, в XII веке земли северян, радимичей, вятичей и кривичей были поделены между Черниговским, выделишимся из его состава Новгород-Северским и Смоленским княжествами.
Исторически и за Черниговской, и за Брянской, и за Курской землями на рубеже XIV-XV веков закрепилось общее название "Северской земли", "Северщины" — напомним, что такое название эта территория получила от славянского племенного союза северян, активно проявившего себя в политической жизни Древней Руси. Потомки северян сохранились вплоть до XVII века и не растворились в общей среде, как это стало с полянами, радимичами и прочими славянскими родо-племенными союзами. На нынешней географической карте Северская земля заняла бы, кроме Брянской (Стародуб, Севск, Трубчевск, Комаричи), Черниговскую и Сумскую, часть российских Курской, Белгородской и Орловской областей.
Граница Чернигово-Северской земли никогда не была постоянной, и её население в благоприятные моменты занимало новые территории. Например, у берегов Чёрного и Азовского морей, была основана русская колония Тмутаракань, занимавшая современный Таманский полуостров и город Керчь (древнерусский Корчев). Тмутаракань была тесно связана с Чернигово-Северской землёй, князья которой часто правили этим южным уделом. Когда в южно-русских степях появились воинственные кочевники-половцы, пришедшие из Центральной Азии, Тмутаракань была отсечена ими от Руси, и русское население отступило к северу.
Вятичи также колонизировали соседние территории, где в ту пору жили финские племена, родственные современным удмуртам, мордве и марийцам. Вятичи, служившие, как и северяне, князьям Рюриковичам, положили начало Муромскому и Рязанскому княжествам.
Внутренние торговые пути Чернигово-Северской земли были связаны с маршрутом полюдья. По источникам Х-ХII веков известен целый ряд мест, которые являлись становищами на пути движения "большого полюдья" киевских князей. Круговой княжеский объезд начинался в Киеве, доходил до самого отдалённого и поворотного пункта — старейшего порта на пути "Из варяг в греки" Смоленска. После чего перемещался в речную систему Десны (вероятно, у Ельни). Часть маршрута проходила по Судости до верховий Вабли и по Снови. В летописях зафиксирован также путь из Киевской и Черниговской земель в землю Суздальскую (и обратно).
Активно велась торговля. Археологам долгое время были известны два типа древнерусской гривны — серебряного слитка, заменявшего деньги: новгородские гривны были в форме небольших палочек (их рубили при мелких расчётах на кружочки, отчего пошло наше слово "рубль"). Киевские гривны имели форму шестиугольника. В 1878 году под Новгород-Северским впервые нашли чернигово-северские гривны — шестиугольники с расплющенными концами. Есть находки кладов гривен и на современной территории Брянской области (под Погаром-Радощем и Стародубом, а также в селе Малфа на Судости).
В Тмутаракани чеканил по византийскому образцу свою монету князь Олег Святославич, очень тесно связанный с историей нашего края. В XII веке летопись говорит о богатствах северских князей.
Начало политической самостоятельности Чернигово-Северской земли было положено при сыне Владимира Святого, Мстиславе Тмутараканском (умер в 1036 году). На его стороне, как уже говорилось, сражались северяне в битве против Ярослава Мудрого на реке Листвене.
Лиственская битва 1024 г.
Мстислав, однако, умер, не оставив потомства, — и настоящим основателем Черниговского княжества стал второй по старшинству сын всё того же Ярослава Мудрого Святослав (1027-1076 гг.), получивший по завещанию отца Чернигов в 1054 году, а также "всю границу восточную до Мурома".
Потомство родоначальника черниговских князей Святослава Ярославича владело Черниговом, Новгород-Северский перешёл к его сыну, Олегу Святославичу, прозванному в "Слове о полку Игореве" Гориславичем (что означает то ли человека с дурной, горькой славой, то ли горемыку несчастного).
Правнуки и праправнуки Олега Святославича, известные в летописи под именем Ольговичей (в Древней Руси не говорили "Олеговичи"), правили поколение за поколением в Трубчевске, Брянске, Стародубе, Карачеве. Во Вщиже правили потомки брата Олега Святославича — Давида. Внук Олега Святославича Игорь Святославич стал героем "Слова о полку Игореве". Долгое время жители Чернигово-Северской земли помнили своих князей. В одном из монастырей города Любеча под Черниговом до XVIII века существовал обычай в особый день поминать за церковной службой всех правителей Чернигово-Северской земли, начиная с Мстислава Тмутараканского. Имена князей были записаны в особую поминальную книгу, синодик. Этот Любечский синодик стал позже одним из важнейших источников по истории нашего края. Но князей поминали не только в Любече — известны также Северский и Елецкий синодики.
Самостоятельная православная епархия, то есть церковная область, состоящая из храмов, приходов и монастырей, расположенных на определенной территории (например, княжества), и управляемая епископом, в Чернигове появилась ещё в 992 году. Первым черниговским епископом был Неофит. В Чернигове до сих пор стоит старейшая из всех русских церквей — Спасо-Преображенский собор. Он старше киевского и новгородского Софийских соборов. Его строительство началось при Мстиславе Тмутараканском, до 1034 года. В крипте — подвальном помещении — этого храма похоронены многие князья черниговские. Уроженцами Северской земли были основатели русского монашества и Киево-Печерской лавры — преподобные Антоний и Феодосий Печерские, изображенные на Свенской иконе Божией Матери, стоящими у престола Пресвятой Богородицы.
Много позже, потеряв политическую самостоятельность, Чернигово-Северская земля или, точнее, её области вступили в московско-литовский период русской истории (с XIV по XVII век) в качестве определённых законом и обычаем территориальных единиц. На западноевропейских географических картах XVI-VIII веков наши земли можно найти в составе Северии или Ducatus Severia (то есть Северского герцогства-княжества). Русские документы знают наш край под именем Северской украйны (окраины).