Замечательный пример монастырской ограды второй половины 18 века, подражающей формам оборонительных стен русских монастырей предшествующего столетия, единственный сохранившийся в области. Стены возведены из кирпича на фундаментах из булыжника. Сравнительно низкие, завершенные зубцами, они образуют в плане прямоугольник с башнями на углах. Общая длина стен 477 метра (сохранилось 332 метра), толщина 2 метра, высота 4—5 метров. С внешней стороны их основная часть расчленена слабо выступающими лопатками и завершена карнизной тягой. Изнутри она обработана на древнерусский манер аркадой, над которой шел боевой ход. Венчающие стену зубцы в форме "ласточкина хвоста" прорезаны бойницами. В толще северной стены устроено несколько узких ходов с небольшими оконцами.
Возвышающиеся на углах башни имеют форму восьмигранников на цилиндрических основаниях и увенчаны стройными шатрами. Грани их, прорезанные арочными окнами, контрастируют с нерасчлененными объемами основания и шатра. Барочный декор башен состоит из венчающей основание карнизной тяги (общей со стенами) и наложенных друг на друга двух лопаток на углах восьмерика, которые карниз членит по высоте на две неравные части; стены между лопатками под проемами обработаны филенками. Внутри башни двухъярусные; помещение цокольного этажа перекрыто сомкнутым сводом, восьмерик - шатром. Арочный вход в нижний этаж устроен изнутри монастыря, в верхний - со стен ограды.
Ограда производила впечатление военно-оборонительной. Такими мощными стенами монастырь пытался оградиться от «непозволительно» любопытства горожан. Действительно, обители было что скрывать. Дело в том, что в северной части крепостной стены скрывались страшные застенки и темницы для ослушников государя и святой церкви – каменные мешки шириной 71, длиной 106 и высотой 177 сантиметр, с двумя узенькими окошечками, выходящими на монастырский двор. Вход к ним вел через шестиаршинные коридоры.
Еще мрачнее были подвалы под башнями и хозяйственными службами, куда не попадало ни одного солнечного луча. Одним словом, по воле правительства эту тихую обитель обратили в лобное место, где подчас разыгрывались кровавые сцены, истязания и убийства, где постоянно творилось насилие над жизнью, где воздух был полон страданием и мукой, где кроме колокольного звона раздавалось бряцанье оружия и лязг кандалов и где кроме божественного пения, слышался свист кнута, стоны и проклятия заключенных. К сожалению, история этой обители приоткрыла только несколько своих страниц, связанных с судьбами ее узников, попавших в застенки. Многое так и осталось скрытым от человеческого взора.
В ноябре 1687 года шведский посланник при московском дворе Христофор Кохен сообщил в Ригу королевскому сенатору и ливонскому генерал-губернатору Я.И. Гастферу о том, что полковник Л.И. Самойлович (Самуилович), старший сын бывшего украинского гетмана, пытан в Севске и там же казнен за распространение "неуместных речей" о царевне Софье Алексеевне и гетмане Мазепе. А отец и младший брат покойного были отправлены в ссылку, в город Пустоозерск. Оказалось, что Иван Самойлович был малороссийским гетманом с 1672 года. Спустя 15 лет группа полковников, подученных Мазепой, подала на него донос, обвиняя в намерении отделить Малороссию от России. Донос был доставлен фавориту царевны В.В. Голицину. Когда об этом узнала Софья Алексеевна, то приказала немедленно арестовать гетмана и отправить его в ссылку. Его конфискованное имущество было поделено между царской казной и восприемником Самойловича – Мазепой. Напрасно сын отрешенного гетмана пытался очистить светлое имя отца от клеветы и восстановить его на прежнее место. Эта борьба как видим привела к трагическому исходу.
Имя И.С.Мазепы выплыло и в страшной истории по ложному обвинению и гибели видных украинских казачьих деятелей – наказного гетмана В.Л.Кочубея и полтавского полковника И.И. Искры. Документы свидетельствуют, что к этой трагедии оказался причастным "бродячий монах Никанор", который по злой иронии судьбы был иеромонахом Севского Спасо-Преображенского монастыря. Все началось жарким июльским днем 1707 года, когда отец Никанор (в миру Никифор Степанович Домбровский) со старцем Трифилием и одним крестьянином из-под монастырской слободки Лукинки, направился на богомолье в Киево-Печерскую Лавру. Обратно возвращались через Батурин. Отдыхавших за городом возле земляного вала монахов заметил местный казак. Полюбопытствовав, кто они и откуда, посоветовал обратиться к наказному гетману В.Л.Кочубею, который к странникам всегда был милостив и щедр. Но сразу идти к гетману монахи не решились и отправились к вечерне в церковь в честь Введения Господня, где их увидела гетманша Любовь Кочубей. Узнав, что те возвращаются с богомолья в родной Севский монастырь, пригласила поужинать и заночевать, наказав сопровождавшему ее челяднику Иванову довести богомольцев до дому. Утром, поблагодарив хозяйку за гостеприимство, монахи отправились в обратный путь. На базаре, где покупали харчи, их нашел запыхавшийся Иванов и заявил, что пан гетман зовет к обедне в свою домовую церковь. Пришлось отслушать обедню и отобедать с гетманским сыном Василием. Узнав, что В.Л. Кочубей лег отдыхать, тихонько покинули светлицу. Но выбраться из Батурина не довелось и на этот раз. Проснувшийся гетман хватился гостей и, узнав, что те ушли, послал за ними вдогонку. Нашли паломников у переправы. Оказалось, что В.Л.Кочубей не успел их одарить. Получив богатые подарки, монахи стали прощаться, но подошедший Василий Леонтьевич забрал свои дары, сложил их на столе светлицы и, накрыв ковриком, наказал, что бы были на следующий день на заутрене и обедне. После обедни иеромонаха позвали к гетману. Здесь же находилась и его супруга. Строго допытываясь у Никанора, кто он и откуда, будто видел впервые, неожиданно спросил можно ли ему доверять. Тот, перекрестившись на образа, ответил утвердительно. В разговор вмешалась Любовь Кочубей и начала бранить Мазепу. Опешивший монах не выдержал: "За что генерального гетмана браните? Какой он беззаконник?". Их полный ответ монах позже привел в расспросном листе Сыскного приказа: "Хотел он, гетман, их родную, а свою крестную дочь, взять за себя замуж, а они, де, ее за него не дали для того, что она ему – крестная дочь и он, де, гетман, тое их дочь, зазвав к себе в гости, изнасиловал блудом". Отослав мужа во двор к челобидчикам, которых собралось не мало, гетманша, взяв Никанора за руку, привела в сад, рассказывая по дороге, как Мазепа, будучи на именинах Василия Леонтьевича, все допытывался, почему они за него не отдают свою дочь Матрену. На это она, Любовь и ответила: "Полно тебе коварничать! Не только ты дочь нашу изнасиловал, ты и с нас головы рвешь". Заканчивая такой тяжкий для обоих разговор, Любовь произнесла: "Если бы великий государь шел через Батурин, я бы сама на Мазепу побила б челом и обо всем донесла". После сытного обеда В.Л.Кочубей щедро одарил севских монахов и, дав роспись имен, за которых просил молить Бога, пообещал дать Спасскому монастырю лошадей, коров и овец. Никанору же наказал, чтоб тот и впредь не забывал приезжать в Батурин со своим настоятелем.
Вернувшись в Севск, монахи обо всем виденном и слышанном рассказали архимандриту Игнатию. Но тот ехать к Кочубею отказался наотрез, заявляя, что ведает делами лишь духовными. Однако счел нужным послать наказному гетману божье благословение с письмом, заздравными просвирами и шестью печеными хлебами. Подарки повезли все те же монахи, Никанор и Трифилий с двумя крестьянами из слободы Демьяновки. В Батурин прибыли 26 августа того же 1707 года. В благодарность за просвиры и хлеб, каждый получил по куску холста, польского полотна, по два полотенца и деньги. Были накормлены и определены на ночлег в одной из светлиц. Но не успели монахи разложиться на отдых, как вошедшая пожилая казачка, улучив момент, шепнула Никанору, что его ждет к себе пан гетман, когда "у его светлицы людей не будет". Василий Леонтьевич встретил иеромонаха словами: "Мочно я тебе в тайном слове верить?". Тот согласно кивнул: "Да…". Но гетман все же заставил его целовать крест. И только после этого сообщил, что Мазепа хочет изменить великому государю и "отложиться к ляхам". Затем приказал иеромонаху отправить Трифилия с крестьянами обратно в Севск, а самому, не мешкая, ехать в Москву и донести об измене боярину И.А. Мусину-Пушкину. Получив семь рублей золотом, тот на наемных подводах тотчас же уехал в "белокаменную". До Москвы Никанор добрался 15 сентября. Остановился на монастырском подворье. Передохнув часок от дальней дороги, направился в Преображенский приказ, где подьячему Алексею Томилову заявил: "За мной государево дело!". И вскоре состоялась его встреча с князем Ф.Ю. Ромодановским, ведавшим всеми тайными делами Российской империи.
Узнав о доносе, Мазепа решил захватить Кочубея и Искру, так же сообщившего царю о истинных замыслах генерального гетмана. Те пытались скрыться, но были задержаны русскими офицерами и отвезены в Витебск. Зловещая машина Российского правосудия с его допросами и пытками закрутилась с бешеной скоростью. Мазепе и его влиятельным покровителям из Москвы удалось очернить этих страдальцев в глазах Петра I. Они были арестованы и, по глухому и упорному преданию, сидели в Севской монастырской тюрьме, где потом долгое время хранились цепи этих узников. Казнили Кочубея после страшных пыток 15 июня 1708 года в местечке Борщаговка, близ Белой Церкви. Годом позже – И.И. Искру. Были арестованы их жены с детьми. Отняты поместья. И только после открытого перехода Мазепы на сторону шведского короля Карла-XII на всю Россию прогремели имена верных своему народу В.Л. Кочубея и И.И. Искры, оклеветанных гетманом-изменником. Тела мучеников были перевезены и захоронены в Киево-Печерской Лавре. История умалчивает о дальнейшей судьбе севского иеромонаха Никанора, не сообщает, какие мысли и чувства будоражили его душу при известии о гибели безвинного В.Л. Кочубея. Кто знает, может, и он глубоко раскаивался, что не отправился сначала к боярину И.А. Мусину-Пушкину. Ведь колесо истории могло повернуться в обратную сторону…