Село Семешков и деревня Аннушин при реке Стечне. Первое поселено, как показали местные старожилы в 1729 году, стародубским войтом "Маляром"; если Маляром назван Молявка, то поселение Семешкова относится к середине XVII века. Аннушин возник раньше, так как те же местные старожилы уже не помнили о времени его поселения. До Мазепы Семешков и Аннушин принадлежали стародубскому магистрату, а Мазепой были отданы магистратскому писарю Федору Подлескому, за вдовой которого подтверждены Скоропадским в 1709 году. Вдова Подлеского, боясь потерять маетности мужа, на которые не имела никаких прав, устроили около Аннушина, на "скупле", хутор, который затем продала Семену Савичу, отдав ему при этом и универсал Скоропадского 1709 году. Имея в руках этот универсал, Савич стал владеть и Семешковым с Аннушиным; но перед вызовом его в Петербург по делу Полуботка, Савич поспешил Аннушинский хутор продать своему кривецкому старосте Роману Кровницкому; на основании этой продажи Кровницкий стал владеть и Семешковым с Аннушиным. В 1727 году эти села были от Кровницкого отобраны, по распоряжению Апостола, и через некоторое время отданы Афанасию Покорскому. По первой переписи Малороссии 1723 года – казаков в Семешкове 4 двора, а в Аннушине 6 дворов; крестьян в Семешкове и Аннушине Семена Савича грунтовых 4 двора и бобылей 8 хат. В ревизии 1723 года, относительно Семешкова и Аннушина замечено: "сии села прежде были под писарем стародубским Полеским, а ныне под именем пана писара енеральского, староста его кривецкий Роман Кровницкий владеет оными, без уневерсала гетманского". В 1781 году по распоряжению графа Румянцова, перед открытием наместничеств, было сделано статистическое описание Малороссии, по которой в селе числилось – казаков в первом 4 двора и 5 хат, а во втором 3 двора и 4 хаты; крестьян в Семешкове гусарского капрала Якова Покорского 6 дворов и войскового товарища Петра Плешка 5 дворов; в Аннушине, того же Покорского 3 двора и 4 хаты и войскового товарища Александра Плешка 8 дворов и 8 хат.