Трубчевск.
Время основания города Трубчевска можно отнести ко временам Владимира Святого, потому что при разделе Руси между сыновьями Владимира на 8 уделов, Трубчевск вошел в состав княжества Черниговского. В XII веке Трубчевск имел своего владетельного князя Всеволода Святославича, по прозванью Чермнаго; последний в 1185 году ходил с братом своим Игорем Новгородским против Половцев; сказание об этом походе находится в слове о полку Игореве.
Во время владычества Татар, город Трубчевск подвергался несколько раз опустошениям от Татарских набегов; потом неоднократно был разоряем и, наконец, взят Литовцами (вероятно Гедимином, или сыном его Ольгердом).
Но в 1379 году Дмитрий Донской, пользуясь раздором сыновей Ольгердовых: Ягайла, великого князя Литовского, и Дмитрия, княжившего в Трубчевске, подступил с сильным войском к городам Трубчевску и Стародубу с намерением возвратить города эти России. Города сдались; Дмитрий Ольгердович по прозванию Трубец, родоначальник князей Трубецких, ненавидя Ягайла, дружелюбно встретил Дмитрия Донского; сопровождаемый семейством и боярами своими великий князь, в благодарность за то пожаловал ему Переяславль-Залесский, с правом решать дела тяжебные и пользоваться доходами. В следующем 1380 году князь Дмитрий Ольгердович Трубец был самым деятельным сподвижником великого князя Московского, Дмитрия, в битве Куликовской. При преемнике Донского, Василие Дмитриевиче, в 1296 году Трубчевск со многими другими городами поддался великому князю Литовскому Витовту.
В 1500 году, в княжение Иоанна Васильевича III, князя Трубецкие присягнули на верность Великому Князю Московскому. При Борисове Годунове, когда Самозванец вступил в Россию с шайкою Польских бродяг, то город Ттрубчевск был в числе первых признавших расстригу законным государем Русским. В царствование Василия Шуйского, этот город принял второго Самозванца также охотно как и первого; а во время междуцарствия, он был взят гетманом Жолкевским и по Святковскому договору уступлен Польше; в последний же год царствования Михаила Феодоровича, Трубчевск снова был возвращен России. В 1659 году он был укреплен, и потом подарен в вотчину князю Алексею Никитичу Трубецкому; по смерти которого, последовавшей через два года, снова возвращен во ведение приказа Большого Дворца. После того город Трубчевск подвергался несколько раз осадам от Поляков и Крымцов. В 1717 году он был причислен к Брянской провинции, а в 1779 году вошел в состав Орловской губернии. В настоящее время, он имеет 755 домов. Церквей: каменных приходских 5, деревянная 1, кладбищенских 2; лавок с разным товаром 40, магазин соляной 1, харчевня 1, штофных ведерных лавок 3 , питейных домов 7 и постоялых дворов 7. Жители пользуются ручною водою, частью же из колодезей, которых в городе считается 33. Жителей в городе мужского пода 2794 души и женского пола 2065; всего 4859 душ. Заводов 34, на которых ежегодно выделывается товару на сумму до 380000 рублей серебром.
На почтовой дороге из города Брянска через Трубчевск до Севска. От Комягина (ныне Комягино Трубчевский район Брянская область) до города Трубчевска 13,75 верст, постоянные мосты на сваях устроены на 7 и 9 верстах через ручьи; на 10 через речку Перену и на последней версте через речку Поросиз. От города Трубчевска до Буды-Погощь (ныне Старая Погощь Суземский район Брянская область) 30,75 верст. Весь перегон пролегает по песчаной почве. При выезде из города весьма крутой и длинный спуск; на 3 версте от почтового дома протекает река Десна, через которую всегда, кроме зимнего времени, переправляются на пароме. Постоянные деревянные мосты на сваях: на 9, 10, 13, 14, 18, 20, 21 и 20 верстах через болота; на 12 через речку Емнянку; на 15 через речку Непорель; на 16 через ручей; на 21 через речку Железлищу, и на 30 через речку Старую Погощь. На этом тракте в Выгоничах и Трубчевске находится по 6 почтовых лошадей, а на остальных станциях по 4 лошади.
В городе Трубчевске бывают ярмарки в новый год и в Троицын день. Базары еженедельно по пятницам.