Трубчевск, с 1778 года город Орловского Наместничества, прежде бывший Белогородской Губернии Севской провинции, лежит на правом берегу реки Десны, на высоком и прекрасном месте, окруженном сзади лесом, а спереди по другую сторону реки пространным лугом, кончающимся вдали также лесом так, что луг сей представляет будто театр городу, расстоянием от Санкт-Петербурга в 1166, от Москвы в 436, а от Орла в 169 верстах. Строение его по горе продолжается в длину на полторы, а в ширину более полуверсты. Дома по большей части деревянные, числом более 500 дворов, каменных купеческих 3, лавок деревянных 19, соляной амбар и две стойки, питейных домов 7, церквей всех 8, в том числе два Собора, один деревянный, другой каменный. Жителей, которые по большей части хлебопашцы, или торгующие хлебом и пенькою, числом около полутора тысячи душ, для того в оном бывают в году ярмарка, которая начинается с Троицына дня и продолжается неделю. Сверх сего в 8 верстах от города находится Спасский мужской монастырь , обнесенный деревянною оградою, в котором две каменные церкви и 12 монахов. Жители догадываются, что оной построен в XVI столетии некоторым Князем Трубецким в начале XVII века, при заключении мира в селе Святков с Поляками, уступлен он был Литве, но после возвращен и пожалован от Царя и Великого Князя Алексея Михайловича Боярину Князю Алексею Трубецкому. Тогда он имел укрепление, состоящее из земляного замка и высокого вала, видимых и по сие время на берегу реки Десны. Уезд его граничит с Брянским, Севским, Луганским и Карачевским уездами и Малороссиею.