Чолнский монастырь. На меловых отрогах правого берега Десны, поросших кустами — в древности здесь несомненно был дремучий лес, — располагался Чолнский Спасский монастырь, от которого сохранились в перестроенном виде трапезная, остатки колокольни и другие служебные здания, в которых размещен Дом инвалидов. Монастырь был основан в XVI веке одним из князей Трубецких, от которых и пошло наименование города. Уже с XII века известен князь Всеволод Трубчевский, по прозвищу Буй-тур, участник предпринятого в 1185 году похода на половцев, описанного в "Слове о полку Игореве". Возглавлял поход северских дружин брат Всеволода князь Игорь — главный герой "Слова". Некоторые историки высказывают предположение, что наименование города происходит от слова "труба" как символа дружины.
Монастырь располагался в непосредственной близости от обрыва к Десне, был огорожен каменной стеной с башнями по углам и надвратной колокольней. Внутри двора помещались две каменные церкви, трапезная и другие здания. Колокольня была построена в классическом стиле, а храмы — в стиле более ранней архитектуры. Остатки зданий еще существовали в первые годы после Великой Отечественной войны, они были замерены и сфотографированы, что и дает возможность судить о характере их архитектуры. Сегодня же ансамбля практически нет, но если вы посетите место его расположения, то убедитесь в том, как умело в старину выбирались "места предивные зело" для поселения и устройства монастырей.
План Чолнского монастыря в окрестностях города Трубчевска (обмеры Музея русской архитектуры имени А. Щусева, 1946 год).
1— теплая церковь; 2 — холодная церковь; 3 — жилой дом; 4 — несуществующие постройки; 5 — входные ворота — колокольня; 6 — башни; 7 — кельи: 8 — трапезная.