Стародуб город, был двоякой: один при реке Клязьме в уезде города Володимера, который в Татарское нашествие разорен и осталось только по оному имя Стародубовской волости; другой есть не далеко от реки Десны в Малороссии, о коем ниже. О первом свидетельствует Российская история, что в 1198 году Великий Князь Володимерский Всеволод Юрьевич строил церковь Святого Иоанна.
Стародуб, с 1782 года город Новогородского - Северского Наместничества, прежде бывший главным Козачьего Стародубовского полка, лежит при реке Бабинце, впадающей в Ваблю, расстоянием от Санкт- Петербурга в 1083, от Москвы в 480, а от Новгородка - Северского в 81 версте. Сей город, по коему и Стародубские Князья, произошедшие из крови Великих Князей Володимерских, прозывались, довольно древен, и подвержен был следующим переменам. В 1096 году Святополк и Владимир держали его более месяца в осаде, но по примирении с Князем Черниговским Олегом, который был тогда в сем городе, отступили. В 1378 году взят войском Великого Князя Московского Димитрия Иоанновича, и округа его вся опустошена. В Татарское разорение отдался под власть Литовскую. В 1446 году дан был Польским Королем во владение Князю Василию Ярославичу, бежавшему из Москвы по ослеплении Шемякою Московского Великого Князя Василия Василиевича. В 1500 году при Великом Князе Иоанне Васильевиче пришло сие Княжество в Российское подданство; но в 1509 году при Великом Князе Иоанне Васильевиче паки уступлено Польше. В 1604 году взят город сей Самозванцем Гришкою Отрепьевым, и тогожь году отобран от него Московскими Воеводами. В 1617 году завоеван Литвою; в следующем же году, по силе Деулинского мира опять возвращен России. По том в последовавшие годы по причине бывших так же войн с Польшею , то под Российским, то под Польским состоял владением до тех пор, пока наконец Малороссийские Козаки, имевшие так же с Польшею войну, оной завоевали, и учредя в нем Стародубовский полк, состоявший из 10 сотен, названных по следующим городам и местечкам: Стародубу, Тополу, Погару, Балаклановском, Шептаках, Мглину, Почепу, Ропску, Семеновску, Гремячему. При вступлении в 1654 году Гетмана Богдана Хмельницкого с 10 Козацкими полками в Российское подданство и он вечно остался за Россиею.
В оном бывают в году ярмарки, одна на второй неделе великого поста, а другая после Светлого Воскресенья на десятой; торгуют на оных и в обыкновенные недельные торжки мелкими красными товарами: сукнами, шелковыми материями, привозимыми из других соседственных мест. Купечество сего города отправляет к портам Рижскому и Санкт-Петербургскому пеньку и канаты, а в окольные места воск, лен, щетину, масло конопляное, смолу, рогожи, разную деревянную, стеклянную, хрустальную посуду и горячее вино.