В XVIII веке оборонное значение Севска как пограничного города ослабевает, так как границы отодвигаются от него, и в нем организуется гражданское управление. Однако правительство продолжает заботиться о поддержании его военной силы. За городом, с юго-западной стороны Севска, расселяются конные военнослужащие иноземного строя - рейтары с семьями. Для прокормления им были отведены земельные наделы на берегу реки Сосницы. Жили они в деревне Рейтаровке, существующей до сих пор.
Сначала Севск был причислен к Киевской губернии. В 1727 году он отчисляется от Киевской губернии и переходит в Белгородскую, разделенную на три провинции, из них Севская являлась самой многолюдной: из 700 тысяч жителей всей губернии на Севскую провинцию приходилось 300 тысяч. В Севскую провинцию входило девять городов: Севск, Трубчевск, Брянск, Карачев, Кромы, Рыльск, Путивль, Недригайлов и Каменный. В 1778 году Севск становится уездным городом Орловской губернии. В это же время было приказано перестроить город по новому плану, разбив его на правильные кварталы. Жители города занимались земледелием, скотоводством, торговлей, ремеслами и ямским промыслом. Обращает на себя внимание большое количество ямщиков, живших в XVIII веке в Севске. По переписи 1711 года их числилось 1542 человека. Объясняется это тем, что ямщичество было выгодно, так как Севск продожал оставаться станционным пунктом на большой Московско-Киевской дороге.
Земледелию Севска способствовали плодородные земли, бывшие в распоряжении городских жителей. Производилось много ржи, конопли, льна и других сельскохозяйственных продуктов, добывались в большом количестве мед, воск.
Пастбища на заливных лугах были богатые, скота водилось много, поэтому в городе вырабатывали кожу и шили кожаную обувь на продажу. Из различных пород древесины делали сундуки, решета, рогожи, лапти и т.д. Торговля шла бойко, не ограничиваясь одним Севском, так как большая дорога, на которой он стоял, была заполнена торговыми людьми, ехавшими на север и на юг.
Центрами скопления различных товаров были две крупнейшие ярмарки. Одна из них – Макарьевская - находилась в 70 км от Нижнего Новгорода (на Волге), у Макарьевского монастыря, другая – Свенская - у Свенского монастыря близ Брянска. На Макарьевскую ярмарку на короткий срок съезжались купцы с товарами с разных концов страны. "В условиях феодально-крепостнического строя, - говорит Б.Б. Кафенгауз, - связанного с господством натурального хозяйства, товарооборот ярмарки не мог быть особенно значительным, но она способствовала складыванию всероссийского рынка".
Товары с Макарьевской ярмарки, главным образом сибирская пушнина и волжская рыба, шли на Свенскую ярмарку, которая начиналась 15 августа и продолжалась 10 дней. Значение Свенской ярмарки заключалось в том, что она снабжала государство товарами украинского рынка. Посредником между Макарьевской и Свенской ярмарками было московское купечество, а включение украинского рынка в систему всероссийского рынка шло через Севск, Брянск и Курск.
На Макарьевскую ярмарку через Севск, Брянск и Свенскую ярмарку с Украины доставлялись товары: крупный и мелкий рогатый скот, овчина, кожа, шерсть, мясо, сало, мед, воск, табак, водка, селитра, порох, стекло, ножи, косы, а из Крыма и Турции - кумач, хлопчатая бумага. Через украинские города шли на север и другие заграничные товары, восточные и западноевропейские: бумажные ткани, шелк, сушеные фрукты, рис, сукно, чулки и другое. Из русских городов на украинский рынок отправлялись промышленные изделия, холсты, деревянная посуда, железные изделия, иноземные товары. Украинские товары доставлялись на Макарьевскую ярмарку преимущественно московскими купцами, ездившими для закупок в Курск, Севск и другие города.
Все перечисленные здесь товары проходили через Севск, и торговля ими шла и в самом Севске.
В начале XVIII века в связи с петровскими преобразованиями и войнами взимание внутренних пошлин стало производиться строже, чем прежде. Были отменены льготные пошлины в пользу монастырей на крупнейших и очень доходных ярмарках - Макарьевской и Свенской - и переведены в государственную казну. "Чтобы товары, шедшие из Великороссии на Украину и далее в Польшу, не продавались беспошлинно, - говорит Кафенгауз, - было установлено, что в Севске, Курске и Брянске должна взиматься, кроме обычной внутренней пошлины, также и "портовая" пошлина с товаров, идущих на украинские рынки".
В связи с этим всякий, кто вез товары через Севск, получал явку Севской таможни, означавшую, что он уплатил портовую пошлину и мог свободно провозить и продавать свои товары. Когда люди с товарами проезжали через Севск, то многие из них торговали этими товарами и в самом Севске, если необходимые пошлины были уплачены. Кроме таможенного сбора, население платило кабацкие сборы, сбор ямских денег па содержание дорог и лошадей, пищальные - на засечное, т.е. оборонное дело, полоняничные - на выкуп людей, взятых в "полон".
Помимо свободного населения, в городе жило кабальное. Много беглых скрывалось, работало в городе или "кормилось по миру", "таскалось меж двор", как говорили тогда про нищих. Природные богатства и трудолюбие жителей могли бы дать возможность населению жить обеспеченно, но разнообразные государственные сборы, войны, нападения разбойничьих шаек, корыстолюбие управляющих городом воевод, дьяков и подьячих разоряли его. Около Севска находились разбойничьи притоны, откуда шайки налетали на жителей Севска и на его окрестности, например: деревня Драновка (у Полевых Новоселков), Кудеяров лог, лог Моголь. Севские власти не только не преследовали их, но иногда бывали с ними в приятельских отношениях и укрывали их от законного преследования.
Своеобразное обложение должны были переносить севчане из-за проезда через Севск высокопоставленных должностных лиц. Так, например, в 1740 году через Севск в Петербург проезжал турецкий посол со свитою, состоящей из 780 человек. При них было 1100 лошадей и 350 верблюдов. Севск обязан был встретить, разместить и прокормить всю эту массу людей и скота. Указом, грозившим, что виновные за неисполнение не только "военному суду будут преданы, но будут штрафованы и истязаны", предписывалось заготовить по описи разнообразное и обильное продовольствие для людей и корм для скота, да чтобы все "было самое доброе и возы немалые". Кроме того, предписывалось заготовить 2000 подвод и под свиту посольства "сани новые, пространные, обшивные, с добрыми циновками и веревками". Но как ни сбивались с ног севские власти, чтобы заготовить все предписанное и провести церемониал встречи, посол, видимо, пожаловался в Петербурге на дорожные неудобства, так как из коллегии пришел строжайший указ немедленно доставить ведомость о состоянии перевозов и мостов. Сержант, присланный в Севск из Петербурга, должен был "в сочинении той ведомости понуждать воеводу с товарищем и из канцелярии не выпускать, а секретарей и приказных служителей держать скованными и в железы запечатать и ключи взять".
В 1744 году императрица Елизавета Петровна ехала в Киев на богомолье. Севск был назначен станционным пунктом. Продовольствие должно было быть разнообразнее и роскошнее, чем для турецкого посла. Был назначен специальный человек, стряпчий Семен Пятин, для приготовления пива императрице и ее свите. Предписывалось: "По той улице, где имеет быть высочайшее шествие, через каждые 10 саженей и при каждом обывательском доме у ворот имелись бы фонари и чтобы у мостов и у ворот сделаны были из бревеньев въезды и около каждого дома выкопаны канавы или рвы, улицы сравнены, вычищены и подметены".
Вначале через Севск проехал наследник с невестой - будущий царь Петр III и Екатерина II. В августе 1744 года прибыла Елизавета и остановилась в доме Шагаровых на Вознесенской улице. Дом перед ее прибытием был вымыт и проветрен, "чтоб духу не было". Из Киева обратно в Петербург Елизавета проезжала снова через Севск. На этот раз предписывалось по сторонам дороги через каждые 200 метров "расставить клетками дрова и смоляные бочки, а по ночам, во время проезда зажигать их, чтобы было светло, да увеличить количество лошадей и корма для них". Двойной прием царицы и ее свиты, как видно из описания, обошелся севчанам недешево.
XVIII век стал веком усиления крепостного гнета в России. По указу Екатерины II, богатейшие монастырские земли трех монастырей Севского уезда - Борщевского, Столбовского и Радогощенского - секуляризируются, т.е. изымаются из монастырского ведения и передаются в дворцовое ведомство. Отсюда они переходят в руки помещиков и делаются их собственностью. Вот почему в Севске образовались такие громадные имения, как например, Голицыных, Апраксиных и других. Переход земель из дворцового ведомства к частным владельцам настолько сильно ухудшил положение крепостных крестьян, что в конце царствования Екатерины II в Севском уезде вспыхнули сильные волнения. Они начались в 1795 году в имении Апраксина (Шемякина Гута Севского уезда), под предводительством Чернодыра и Федора Савенкова. В 1797 году волнение перекинулось в деревню Иваново, села Атракинь, Брасово и вскоре охватило 35 селений, раскинувшись почти на всю северную часть Севского уезда, затронув Трубчевский и Дмитровский уезды. Восстание крестьян было жестоко подавлено. В толпу стреляли не только из мелкого оружия, но по ней было дано 33 пушечных выстрела, от которых сгорело 13 домов. Убито было 34 человека и ранено 86. Чернодыра и Савенкова схватили, пытали, дали им по 100 ударов кнутом, вырезали ноздри, положили штемпельные знаки на лице и отправили на вечную каторгу. Жестоко наказали и 30 других крестьян. Такая же беспощадная кара постигла и голицынских крепостных в Радогощи. Восстания были настолько значительны, что весть о них дошла до Петербурга. Через полтора месяца, 5 апреля 1797 года, Павел I издал указ, запрещавший заставлять крестьян работать в воскресенье и говоривший о трехдневной барщине. Но указ не исполнялся, и положение крепостных не улучшалось.
В самом Севске также существовали крепостные, главным образом дворовые, принадлежавшие помещикам, у которых в городе были дома. К концу XVIII века в городе и в уезде появилось много беглых крепостных, бежавших на юг от увеличившихся податей и повинностей, особенно тягостных в связи с турецкой войной.
Просвещение в XVIII веке находилось в руках духовенства, которое само было безграмотно и невежественно. В "Орловских епархиальных ведомостях" дается описание жизни местного духовенства. Одни священники не умели писать, другие искажали слова при чтении. Многие из них обладали грубыми нравами, в церковь являлись «подпилые» (пьяные), ссорились, старались сделать зло друг другу. При монастырях были тюрьмы, куда сажали провинившихся. В Спасском монастыре, близ Севска, были, например, каменные мешки, устроенные в северной стене каменной ограды, имевшие 71 см в ширину, более 1 метра в длину и около 2 метров в высоту. До сих пор еще сохранилась эта стена и стены Спасского монастыря, а также и некоторые другие здания.
В то время, когда Севск имел большое административное значение, он со своим уездом входил в состав Московской епархии. В 1764 году образовалась Севская епархия, в состав которой, кроме Севска, вошли еще Брянск, Трубчевск, Карачев, Орел, Кромы, Мценск, Рыльск и Путивль. В ведении Севской епархии оказалось 900 церквей. Она просуществовала 24 года (1764-1788 годы). Архиерейский дом и управление находились в Спасском монастыре, около которого в 1778 году была основана школа - Севская духовная семинария. Учителями в ней назначались студенты Киевской славяно-греко-латинской академии, а также Крутицкой семинарии и Московского университета. Наука в головы семинаристов ("бурсаков", как их называли) вбивалась суровыми мерами: за плохую учебу или зазорное поведение их пороли розгами в классе на полу. Пороли также "на воздусях", под колоколом, "снем рубаху и порты"; тогда колокол гудел над провинившимся. Звук колокола должен был заглушать вопли истязуемого. Семинаристы жили впроголодь, ходили в лаптях, часто болели страшной лихорадкой, так как семинарию окружали болота и леса. В 1827 году на месте духовной семинарии, переведенной в этом же году в Орел, было основано духовное училище, поместившееся во вновь отстроенном корпусе. В 1890 году оно было переведено в самый Севск, в то каменное двухэтажное здание, в котором в настоящее время помещается средняя школа.
Первая светская школа - народное училище – была основана в 1796 году.
Утратив свое административное значение в 1778 году, Севск еще целое столетие, до проведения железных дорог в последней четверти XIX века, был видным торговым пунктом. Он владел в это время на правах городского имущества большим количеством плодородной земли, заливными лугами и большой дубравой с прекрасным строительным лесом, находившимся за городом на реке Соснице. В 1863 году городской земли насчитывалось 3820 десятин.
Пахотная земля сдавалась жителям Севска на правах аренды, дубрава давала для них строительный лес и топливо, а прекрасные луга прокармливали большие стада скота. Эта естественная база благоприятствовала экономическому развитию города. Начиная с 80-х годов XVIII века мы можем проследить рост количества заводов, домов, торговых лавок, промыслов.
В 1781 году в Севске насчитывалось 770 деревянных домов. В 1871 году домов стало 1326, из которых 56 были уже каменные. В это же время лавок в гостином дворе в 1781 году было 43, а в 1871- 137, из них 60 каменных лавок. Заводов и других промышленных предприятий в 1781 году было 3, а в 1871 - 48.
Обращает на себя внимание появление каменных построек, кирпичных заводов. В 1871 году в Севске были следующие заводы: 5 кирпичных, 3 салотопных, 4 мыловаренных, 5 кожевенных, 3 свечкосальных, 1 клееваренный, 1 солодовенный, 3 маслобойных, 5 крупорушных, 9 пенькотрепальных, 2 пивоваренных, 3 пенькопрядильных, 1 табачный, 1 чугунолитейный, 1 гончарный, 1 красильный. Ремесленников в 1871 году числилось 688 человек, из них наибольшее число было сапожников - 123. Мастеров среди ремесленников значится 391, рабочих на заводах - 1481.
Относительно грунтовых дорог Севск в XIX веке по-прежнему находился в очень неблагоприятных условиях. В большом количестве к нему свозилось зерно, главным образом рожь, а также крупа и овес. Из Севска товары направлялись для продажи по Трубчевской и другим дорогам и шли за границу через Либаву и Ригу.
На южном конце главной севской улицы – Киевской (ныне улица Ленина) - была расположена Хлебная площадь, где происходила торговля зерновыми культурами, а также пенькою и конопляным маслом. В 70-х и 80-х годах XIX столетия преобладающими товарами в торговле Севска были хлеб, пенька и конопляное масло.
В 1867 году население Севска равнялось 7723 человекам обоего пола. Из них преобладающее количество было мещан - 4464 человека, купцов - 711 человек (10 с лишним процентов) и крестьян - 562. Жители города занимались отчасти хлебопашеством, огородничеством, скотоводством, ремеслами, но больше – обработкой пеньки ("трепанием" ее) и торговлей. В Севском уезде в 1867 году числилось 111705 человек обоего пола (без города). Продукты своего труда крестьяне вывозили на базар в Севск еженедельно по пятницам. Ярмарок в городе было несколько, но наиболее многочисленные три: Десятая, Воздвиженская и Ременная.
К концу XIX века производство в Севске и его уезде возрастает. Это видно из статистических данных. В 1871 году в Севске и его уезде было заводов (маслобойных, крупорушных, винокуренных, сахароваренных, кирпичных) мелких и крупных, а также различных предприятий (мукомольных и других) всего 586. В 1896 году, за 25 лет, в городе и уезде всех предприятий, мелких и крупных, стало уже 806, с производством на сумму более миллиона рублей. Количество рабочих, занятых на предприятиях, не считая самих хозяев и членов их семей, с 148 человек возросло к 1896 году до 2127 человек. В 1902 году число предприятий стало 826.
Казалось бы, что жизнь города должна иметь свое дальнейшее развитие, однако население Севска к началу XX века начало уменьшаться.
В 1867 году жителей обоего пола в Севске было 7733 человека, а в 1903 году их стало 6944, т.е. количество населения убыло за это время на 789 человек. Чем же объясняется уменьшение роста севского городского населения? Основной причиной этого явления было отсутствие железной дороги в Севске. Промышленный капитализм, развивавшийся в это время в России, требовал введения современной техники во все области жизни. Без железных дорог было немыслимо дальнейшее развитие капиталистической экономики.
В конце XIX века через Севский уезд прошли три линии железных дорог, но миновали Севск, заключив его в кольцо, радиусом в 30-40 км. Севск остался в стороне со своей лошадиной тягой и непроезжими дорогами в пору весенней и осенней распутицы. Товары, торговлей которыми он жил, потянулись, минуя его, на железнодорожные станции Зерново, Комаричи, Хутор Михайловский и другие. Своей продукцией, в силу накладных расходов, он уже не мог конкурировать с соседними городами, близкими к станциям.