Вскоре после воцарения В.И. Шуйского во всех южных пограничных землях Северской Украины, в том числе и Севске и в Комарицкой волости, началось новое мощное народное восстание.
Когда Шуйский, сев на престол, стал рассылать по городам гонцов, требуя присяги себе, южные города Северской Украины возмутились и убили гонцов, а присяги не дали. В это время воеводой в Путивле был князь Г.П. Шаховской. Он решил в своекорыстных целях поддержать выступление против Шуйского. Стали распространяться слухи, что Дмитрий не убит, а бежал в Польшу и вскоре вернется.
Во главе народного движения стал Иван Исаевич Болотников, получивший на первых порах помощь от князя Шаховского. И.И. Болотников в прошлом был вольным человеком, но из-за нужды сделался холопом князя Телятевского. В молодости он бежал от своего господина в степь к казакам. В Диком поле, на вольных казацких землях между Северской Украиной и Доном, он был схвачен татарами и продан в рабство в Турцию, где в течение нескольких лет работал на галерах (гребных судах) гребцом, в кандалах как невольник. Потомом был освобожден немецкими кораблями, разбившими турок на море. В Стамбуле с него были сняты кандалы, и его перевезли в Италию, в Венецию. Дата рождения Болотникова неизвестна, но предполагают, что во время восстания 1606-1607 годов он был уже в зрелом возрасте. В Венеции он услыхал о народных волнениях на Руси. Его потянуло на родину. Через Германию он прошел в Польшу, чтобы оттуда перейти в Россию. В мемуарах Буссова говорится, что здесь он виделся с человеком, выдававшим себя за "спасшегося Дмитрия". Тот послал Болотникова в Путивль к Шаховскому для того, чтобы Шаховской, воевода Путивля, поставил Болотникова военачальником над несколькими тысячами воинов, с которыми он должен идти на Москву против тех, кто незаконно захватил власть, и Болотников пошел. Верил ли он, что с ним говорил настоящий царь, "хороший" царь, способный принести мир и счастье народу, - мы не знаем. Но все действия Болотникова говорят о том, что он выступил за порабощенный и измученный народ, не думая о себе и не стремясь к власти. Его современник Масса отзывался о нем с большим уважением. "Он был удалец, отважен и храбр на войне, - писал он, - и мятежники выбрали его главным атаманом и предводителем своего войска". Он указывает также на отличные военные качества войск Болотникова: "Они были искусные воители и отважные воины, свободные и вольные". Высокие моральные качества Болотникова признает и Буссов, называя его мужественным, энергичным вождем, человеком своего слова, способным отдать жизнь за дело, которому посвятил себя. С.Ф. Платонов, выявляя причины удивительного превращения беглого холопа в главнокомандующего огромной армией восставших, делает предположение, что Болотников был не просто холоп, а военный холоп или "слуга из военной свиты" князя Телятевского. Многому в военном деле мог научиться Болотников и у казаков, всю жизнь свою проводивших в военных походах, когда бежал к ним от Телятевского.
Его военный талант, сила воли, целеустремленность и организаторские способности раскрывались во время возглавленного им восстания. Глубокое влияние могла оказать на него Италия, где было немало передовых людей, жестоко преследуемых инквизицией, где семь лет томился в тюрьме великий итальянский мыслитель Джордано Бруно, заживо сожженный на костре за свое учение, шедшее в разрез с католической церковью.
Иван Исаевич Болотников "сочинял листы", рассылавшиеся крестьянам, в которых он призывал их к восстанию.
Наиболее вероятным временем начала восстания является июнь 1606 года. Поход свой Болотников начал из Путивля и дальше двигался через Комарицкую волость, которая являлась одним из главнейших центров восстания. Комаричане наряду с путивльцами и рылянами считались современниками первыми среди "заворовавших" городов, т.е. изменивших Василию Шуйскому. Не доходя до Севска, Болотников остановился на юге Комарицкой волости в селе Воскресеновке, где было главное местопребывание его войск. Когда Болотников вошел в пределы Комарицкой волости, все население волости и Севской крепости стало на его сторону. Остановить восстание в самом начале Шуйский не смог. Несмотря на мобилизацию всех сил, подвластных царю, восстание, как пожар, охватило огромную территорию. Начиная с городов Северской Украины - Путивля, Севска, Чернигова, Новгород-Северска, Стародуба и других, - оно очертило огромный круг, в который вошли отдаленные города Польской Украины - Царев-Борисов, Алатырь и другие, а также Приволжские, как, например, Чебоксары, перекинулось на север и запад от Москвы, заняло Тверь, Ржев и дошло до самого центра государства - до Москвы. Население свыше семидесяти городов с селениями, прилегающими к ним, приняло участие в этой крестьянской воине. Основной причиной ее было резкое усиление крепостной неволи крестьян, лишившихся последних остатков свободы. Обстоятельствами, усилившими возмущение крестьян, были трехлетний голод и польская интервенция 1604-1606 годов. Самый состав людей, участвовавших в восстании, говорит о причинах, вызвавших его: основной движущей силой восстания были крепостные крестьяне и холопы. В восстании принимало участие также казачество, в значительной мере состоявшее из беглых крестьян и холопов, низы городского населения, а так же военнослужащие крепостей. К ним примкнули и народы Поволжья.
Особое значение имели военные холопы, "иже на конех играюще", и части войск, перешедших к Болотникову из армии Шуйского. Эта организованная масса была более страшна Шуйскому, чем крестьяне. Мужество, сила и военное мастерство восставших с особой яркостью проявились при осаде Москвы и в обороне Тулы. Когда в конце октября 1606 года повстанцы подошли к Москве, страна представляла собой картину почти всеобщего восстания, и если бы не измена в частях войск, внесшая большой разлад в среду восставших и сорвавшая пятинедельную осаду, Москва могла бы быть взята. Тула, 4 месяца защищаемая Болотниковым с необычайной храбростью и умением, была взята только потому, что ее затопили водами запруженной реки, что вызвало голод в осажденной крепости. Однако ворота Тулы были открыты 10 октября 1607 года только после данного Шуйским обещания сохранить жизнь сдавшимся. Но Шуйский вероломно нарушил обещание. Начались массовые казни. Болотников был сослан на север в Каргополь, где его утопили. О жестоких экзекуциях в восставших местностях в летописях записано: "...по повелению царя Василия татарам и черемисам велено украинских и северских городов и уездов и всяких людей воевать и в полон (плен) имать и животы (имущество) их грабить за их измену и за воровство, что они воровали, против Московского государства стояли и царя Василия людей побивали". Историк С.Ф. Платонов говорит: "Целая треть государственной территории отдана была на окончательное разорение и узаконенный грабеж... Воеводы царя и он сам... осуждали на казнь сразу тысячи военнопленных". Пленных было столько, что ни тюрем, ни других помещений для них не хватало, и царь Василий распорядился "утопить всех тех воров, кои пойманы на бою". "Эта казнь столь ужасная, что ее нельзя представить себе. Людей, как скот, били обухом по голове и зимой сажали под лед, творя так каждую ночь", - писал очевидец Масса.
Восстание Болотникова было подавлено, несмотря на героическую борьбу русского народа за свое освобождение от крепостнического гнета, несмотря на высокие качества вождя восстания. Глубокие и сложные причины разгрома восстания коренились в его стихийности и неорганизованности. Сложная историческая задача - уничтожение феодального строя - не могла быть разрешена в то время. Понадобилось еще много десятилетий борьбы и героических подвигов многих поколений людей, чтобы осуществить мечту Болотникова и участников его восстания - уничтожить крепостничество.
Разгром восстания особенно тяжело отразился на Севске и Комарицкой волости. Сюда царь Василий Шуйский послал карательные отряды, которым было приказано отпустись к жителям Севска и волости с особой жестокостью за то, что они оказывали длительную и большую помощь Болотникову. Начались казни и разорение. Но и после этого разгрома волнения и движение больших масс людей по всей волости и в городе не прекратились. С одной стороны, через Комарицкую волость шли и бежали на юг все, кто не хотел оставаться под властью Шуйского, кто не страшился нищеты, рабства и казни, кто избежал плена и сумел отсидеться в лесах, а также и те, которые повинились, "добили челом" Шуйскому, прося прощения за участие в восстании, и были отпущены по домам. Уходя на Украину, они не могли миновать Комарицкой волости, так как она была обширна и пути по ней на юг были давно проложены. Эта масса голодного, бездомного люда, проходя через Севск и около него, представляла собой самый подходящий состав людей для нового восстания. Вместе с севчанами и комаричанами эти люди сохраняли непримиримую ненависть к Шуйскому, боярскому царю. Ни казни, ни разорение не останавливали их. Жестокость правительства вызывала стойкость и отчаянное мужество. Когда пришел новый самозванец – Лжедмитрий II, прозванный "тушинским вором", они стали на его сторону и помогали ему всем, чем могли. И "снова, - как говорит одно летописное сказание, - воздвигли брань больше первой и вместо тишины дохнули бурю, вздымавшуюся до облак и грозившую многомятежными дождями не водными, а кровавыми". Буря была действительно неслыханная и грозная. Царь Шуйский себе на помощь против своих же крестьян призвал шведов, а Польша, враждебная Швеции, ввела свои войска в Русское государство. В 1610 году Шуйский был свергнут с престола, а польские интервенты заняли Москву. На русский престол был посажен польский королевич Владислав.
Только народ мог выручить страну. И со всех сторон двинулись народные ополчения, которые спасли государство, очистив его от интервентов. Вместе с рязанскими отрядами Прокопия Ляпунова, двигавшимися для освобождения Москвы и спасения государства, шли и отряды Северы с ополченцами Севска и Комарицкой волости.