В самом начале XVII века Севск и Комарицкая волость были уже густо населены. В этот период положение народных масс значительно ухудшил голод 1601-1603 годы, принявший в Русском государстве неслыханные размеры. Поэтому-то жители города и волости были настроены против правительства Бориса Годунова.
Иностранец Исаак Масса, живший в то время в Москве, писал: "...во всей Московской земле наступила такая дороговизна и голод, что подобного еще не приходилось описывать ни одному историку; матери ели своих детей, ели кошек, собак, мякину, умершие от голода лежали на дорогах, тела их пожирали животные". "Голод свирепствовал с такою силой, - говорит другой современник, Маржерет, - что, кроме умерших в других городах, в одной Москве погибло от него более 120000 людей". Многие помещики отказывались кормить своих холопов в голодные годы и выгоняли их, но отпускной грамоты не давали и этим увеличивали армию голодных. С другой стороны, неимущие люди, бывшие еще свободными, отдавали себя в кабалу помещикам, лишь бы спастись от голода. Ввиду этого резко возросло количество кабальных холопов, вышедших из свободного населения сел и городов. Вымирали целые деревни. Люди, спасаясь от голода, бежали туда, где надеялись найти хлеб.
В Комарицкой волости и в Севске в это время хлеба уродилось много, так как земли были плодородные. Название волости - "Комарицкая" - было присвоено ей в то время, когда она находилась под властью литовских и польских королей, владевших ею с половины XIV и до конца XVI века. Она была личным их имением, доходы с которого поступали в их собственную "комару", или камеру. Когда волость от Литвы перешла к Русскому государству, то она также попала в дворцовое ведомство. По утверждению Д. Святского, в состав Комарицкой волости, кроме Севского уезда, входила также большая часть Дмитровского уезда, Орловской губернии, часть Дмитриевского уезда, Курской губернии до границы, идущей от Калиновки на Гремячее и Дмитриев, и часть Трубчевского уезда. Царь Борис был известен в Комарицкой волости под именем "свово барина", о котором непочтительно пелось в знаменитой "Комарицкой" песне о том, что его крепостной мужик "не хочет свому барину служить". Эта песня была создана, вероятно, во время больших народных восстаний, когда Комарицкая волость была враждебно настроена против Бориса и переполнена голодными, бежавшими из центральных областей. К этому же периоду (начало XVII века) относится известие о том, что Борис особенно волновался за комарицкие земли и прилегавшие к ним украинские места, где был еще силен "дух литовский", как он выражался. Опасение его имело основание: под литовской властью население этих земель не было крепостным.
Судя по тому, что Комарицкая волость давала государству для военных нужд "даточных людей", население ее составляли так называемые черные тягловые крестьяне. Кроме пахотной земли, они пользовались "сенными покосами", "дикими дубровами", "сосновым бором" и промысловыми угодьями: "бобровыми гонами", "рыбными ловлями", "бортовыми ухожьями" (медом от диких пчел). К некрестьянским элементам Комарицкой волости и относились служилые люди "по прибору", входившие в состав гарнизона Севской крепости.
С самого начала голода крестьяне и холопы стали собираться в отряды, нападать на землевладельцев и проезжих купцов. В сентябре 1603 года вспыхнуло восстание, охватившее огромную территорию. Предводителем его был атаман Хлопко. Историк Севска и Комарицкой волости Д.О. Святский утверждает, что местом зарождения восстания Хлопко была Комарицкая волость. Известий о том, где родился предводитель восстания, не сохранилось. Его имя - Хлоп - для восставших было как знамя: оно собирало вокруг себя самых обиженных и угнетенных. В летописях о них сказано: "А идут с вогненным боем, живы в руки не даются". Насколько это восстание было опасным для правительства, видно из отношения к нему царя Бориса. Он многократно посылал войска, стремясь подавить восстание, специально собирал Боярскую думу и заставил послать против "вора" Хлопко воевод "со многою ратью" и своего окольничего (придворного) Басманова, который был убит восставшими в сражении под Москвой. На большую мощь восставших указывает и то, что они дошли от далекой окраины до самой столицы государства, сражались с большим войском, возглавляемым лучшим полководцем царя, и все же при жизни Хлопко побеждены не были. О самом Хлопко историк его времени, Смирнов, говорит, что он героически бился под Москвою, что его личное значение в восстании было, очевидно, очень велико, так как, пока он был жив, восставших не могли победить. Когда его казнили, то восставшие, не захваченные в плен, ушли на Украину.
После подавления восстания Хлопко волнение в Севске продолжалось. Оно усилилось, когда осенью 1604 года началось вторжение ставленника польско-литовских интервентов авантюриста Лжедмитрия I, который рассчитывал использовать в своих интересах недовольство народных масс. Именно поэтому он двинулся через охваченную волнениями Северскую Украину. Отношение к Лжедмитрию I со стороны населения было неустойчивым и противоречивым, хотя на первых порах авантюристу удалось одержать ряд побед и привлечь массы на свою сторону. Скоро стало явным, что вместе с Лжедмитрием на Русскую землю вторглись враги - польско-литовские магнаты и шляхта.
Новгород-Северскую крепость Лжедмитрий не взял. Поляки покинули его. Его нареченный тесть, пан Мнишек, отец Марины, уехал в Польшу вместе с поляками, думая, что все погибло. У Лжедмитрия осталось только 1500 поляков. Но к нему подошли 12 тысяч казаков и сдался Путивль - самая важная крепость Северской земли. В Севск тайно привозились "подметные" грамоты самозванца, рассылаемые им по многим городам Северской Украины, встречавшие горячий отклик как в городе, так и в Комарицкой волости. 24 ноября 1604 года севчане схватили двух своих воевод, скованными отвезли их в Новгород-Северск к Лжедмитрию и известили его о "покорности города Севска со всею Комарицкою волостью". Вслед за Севском Рыльск и Кромы признали его государем. В Севске Лжедмитрий надеялся найти не только продовольствие, но и военные подкрепления. Сначала он всем станом расположился не в самом городе, а в Чемлыжском острожке, километрах в десяти от Севска. Из 15 тысяч его войска главную силу составляли 12 тысяч запорожских казаков. Кроме них, было 3 тысячи донских казаков, 500 конных и 400 пеших московских людей, сотня польской пехоты, 70 польских конных хоругвей (знамен). В Московском же войске насчитывалось от 60 до 70 тысяч человек. Годуновские воеводы не знали, где стоит Лжедмитрий, и каковы его силы.
Решающее сражение произошло у деревин Добрыничи (современное село Добрунь, в 18 км от Севска) 21 января 1605 года. В этом бою Лжедмитрий потерпел полное поражение. С поля битвы самозванец бежал в Севск. А.С. Пушкин в "Борисе Годунове" описывает именно эту ночь, которую Лжедмитрий провел в Севске. В крепости Севска к нему собрались остатки его войск, но их было так мало, что они не могли бы выдержать осады. Тогда с немногочисленным отрядом он ушел в Рыльск.
Одержав победу, царь Борис Годунов приказал опустошить Комарицкую волость за поддержку, оказанную ее населением Лжедмитрию. Войско из нескольких тысяч конных татар, находившихся на службе у царя, напало на Комарицкую волость. Селения были разорены и сожжены, мужчины и старые женщины подвергнуты пыткам, затем убиты, а молодые женщины и дети уведены в рабство в Крым.
После того как Лжедмитрий I бежал из Севска в Рыльск, воеводы царской армии затеяли вражду из-за наград, присланных царем. Они не преследовали самозванца и дали ему возможность бежать в Рыльск, а потом в Путивль, а сами занялись казнями пленных. Людей хватали, как диких зверей, не щадили ни детей, ни стариков; раздевали донага, вешали голыми в зимнюю стужу, иногда вниз головой, чтобы продлить мучения; топили в реке, сажая в прорубь. Людей разных полов и возрастов привязывали к деревьям обнаженными и со смехом стреляли в них, как в цель, из луков и пищалей. Маленьких детишек для потехи бросали на раскаленные сковороды. Смрад горящего тела наполнял воздух, и вместе с неистовыми криками детей смешивались вопли и стоны взрослых. Поруганные и связанные по рукам и ногам девушки и молодые женщины выменивались за ничтожные вещи или продавались в рабство татарам. Зверства и распущенность бездействовавшего царского войска были беспримерны. Но чем больше было жестокостей, произвола и казней, тем больше людей переходило на сторону Лжедмитрия. Измученные люди верили в него, видели в нем истинного царевича и будущего "хорошего царя", переходили к нему массами, и крепости сдавались одна за другой. Лжедмитрий искусно поддерживал веру народа в себя. Но народ не знал, какие обязательства давал он польским магнатам, обещая им русские земли.
После того как войска Годунова отошли к Кромам, воеводы "не забывали" Севск и Комарицкую волость, посылая туда свои отряды не только за продовольствием, но и для наказания жителей. Лжедмитрию I удалось, однако, захватить 20 июня 1605 года Москву и стать царем, но 17 мая 1606 года в результате народного восстания он был убит и царем стал Василий Шуйский, одни из тех воевод Бориса Годунова, который свирепствовал в Севске и Комарицкой волости.