Район Севска с того времени, как он был присоединен к Русскому государству, стал пограничным с Литвой и открытым для нападения крымских татар с юга. Раньше Литва ограждала Севск от татар. Теперь Литва не только не защищала его от татар, но стала враждебна Русскому государству и долго не могла примириться с фактом потери русских земель, в том числе и Севска. Вот почему Севск, пополняемый служилыми людьми, приобретает большое военное значение.
В начале XVI века Севск входил в состав обширной области, которая называлась Севера. В нее включались старые города по рекам Десне и Нижнему Сейму с их притоками. Эти города не раз бывали ареной борьбы с врагами. Южнее них находилось Дикое поле, часто называвшееся просто Поле.
В начале XVI века оно никем не было заселено и через него совершали набеги на русские земли крымские татары.
К Севску ближе всего подходили татарские шляхи: Кончаков, Бокаев и Посольский с ответвляющимися от них дорогами. Кроме того, татары могли врываться в Севск через Калмиусскую, Изюмскую и Муравскую сакмы, так как от них отходили линии дорог па запад.
Еще в XIV веке обозначались основные дороги - шляхи, или, по-татарски, "сакмы", по которым крымские татары двигались на Русь. Самым старым был Кончаков шлях, проходивший от Днепровских степей к древнему Путивлю. Потом с востока на запад протянулись такие шляхи, как: 1) Ногайский - от ногайских татар; 2) Калмиусский - от берегов Азовского моря, доходивший - по книге "Большого чертежа" - до городов Оскола и Ливен; 3) Бокаев - от аккерманских татар до Рыльска, Волхова, Орла; 4) Изюмский - на запад от Калмиусского; 5) Муравский - от Перекопа на Белгород, Ливны и Тулу. Кроме того, были шляхи Посольский, Сагайдачный, Ромодановский, Муромский, Савинский, Свиной и другие. От них отходило множество боковых дорог. На любом из этих шляхов могли внезапно появиться татары, выбирая преимущественно сухое летнее время и прячась в зелени лесов и степей. Поэтому Москва еще в XIV-XV века стала высылать на эти дороги сторожей и станичников, которые, разъезжая, наблюдали, не появятся ли где татары. С 1444 года границу стали охранять городовые казаки, поступившие со времени Ивана IV в ведомство Разрядного приказа. Ставили также на охрану границ и татарских мурз, переходивших на московскую службу. Станичники проникали глубоко на юг по всем направлениям: от Алатыря и Темникова до Рыльска и Путивля. Но эта охрана была недостаточна: татары легко могли опрокинуть ее и прорваться.
Первое место в обороне всей Северы с юга принадлежало Путивлю. В XVI веке он был одинаково близок к Дикому полю и к литовско-польскому рубежу. Почти у стен Путивля сходились московская и польско-литовская границы, а между ними клином к Путивлю врезалось Поле, еще не освоенное и не заселенное ни тем, ни другим государством.
Такое положение лицом к лицу с двумя врагами придавало Путивлю особое военное значение: недаром он имел каменную крепость и считался главным городом края.
Севск был тесно связан с Путивлем и в военном отношении, и в торговом, так как дорога, по которой шли войска, везли боевые припасы и разные товары, шла от Киева через Путивль и Севск на Москву.
Во второй половине XVI века образовалась длинная цепь укрепленных городов по всей степной Украине. Сторожевая служба была в ведении Разрядного приказа, в который доставлялись все "росписи" станиц и сторож. Первая линия укреплений шла по окраинам от Алатыря до Путивля. Вторая - внутренняя – близко окружала Москву. Всех сторож в 1571 году было 73. Сохранились их подробные описи. В эту систему обороны входил и Севск в качестве крепости. При Иване Грозном сюда присылались сторожевые казаки. После набега Девлет-Гирея на Москву в 1571 году Иван Грозный приказывает выжечь травы степей, чтобы отнять у татар возможность скрывать свои передвижения и лишить их подножного корма. Было точно приказано, как и что жечь, оберегая от огня укрепленные города, леса, засеки и прочее. Назначены были три линии для поджога. Общее их протяжение составляло не менее 1500 км, так как надо было выжечь все возможные дороги ногайских и крымских татар.
На громадном пространстве "Польной" Украины горели степи, и со сторож Севска должно было открываться зарево колоссальных пожаров.
Экстренная мера сожжения степей не уменьшала забот о постоянной линии обороны, носившей название "засечной черты Московского государства". Она состояла из засек, т.е. отсеченных и наваленных на землю стволов деревьев, загораживавших пути, а также из естественных препятствий местности - рек, озер, болот, оврагов, чередовавшихся с другими преградами: частоколами, надолбами, земляными валами, рвами и другими заграждениями. По всей линии укреплений содержались "засечные головы" - сторожа, приказчики и т.д. Привлекалось к охране черты и население. В тревожное время, из населения набиралось особое ополчение для защиты засек.
Для предотвращения внезапных нападений на юг выдвигали «сторожи», наблюдавшие за движением татар, кроме того, отряды войск посылались в глубину Поля на незанятые земли "Польной" Украины, заселяли пустые места вдоль течения рек. Новые селения служилых людей огораживались частоколом для защиты от врагов. Постепенно они превращались в города. Одновременно с основанием города московские воеводы собирали сведения о свободных заимщиках земель. Их приглашали на государеву службу и "жаловали" им их "юрты", т.е. закрепляли за ними их же земли, но привлекали к обороне новых городов. Постепенно шло заселение служилыми людьми и городовыми казаками Дикого поля.
Севск имел очень удобное для обороны возвышенное местоположение на гористых берегах тогда еще многоводной реки Сев. Притоки окаймляли Севск с севера и юга, а река Сев - с востока и частично с севера. За Севом к северу и востоку шли труднопроходимые болота и заливные луга, кое-где окруженные лесом. На западе возвышенность местами круто обрывалась к Марицкому болоту, окаймленному тогда лесами. Эти естественные условия позволяли хорошо укрепить Севск. Иван Грозный обратил особое внимание на его укрепление, так как Севск должен был защищать Москву не только от татар, но и от литовцев и поляков, владения которых к этому времени близко подходили к Севску.
В 1585 году Севск окончательно закрепляется за Московским государством. Население Севска значительно увеличилось в XVI веке. Помимо служилых военных людей, в Севск и в Комарицкую волость, тесно связанную с ним территориально и экономически, в конце XVI века стекалась и масса беглых крестьян из центральных уездов страны. Во второй половине XVI века резко ухудшилось положение народных масс вследствие длительных войн с крымскими татарами, Польшей, Литвой, шведами, а также притеснений опричнины Ивана Грозного. Все более и более закреплялось зависимое положение крестьян, увеличивались барщина и оброк. В годы опричнины резко уменьшились размеры крестьянских земель, перешедших к новым феодалам-опричникам, что привело к небывалому разорению крестьянского хозяйства. Опричники насильно увозили крестьян от земских помещиков в свои опричные земли. Целые деревни совершенно опустели.
Пытаясь прекратить массовый уход разоренного населения, правительство в 1581-1592 годы произвело перепись земель. В писцовые книги были записаны крестьяне на тех землях, где их застала перепись. Эти писцовые книги и удостоверяли право землевладельца владеть людьми, записанными в них. Немало вольных людей попало в кабальные холопы, беря деньги в долг и обязываясь служить за этот долг господину. Формально кабальный холоп имел право стать свободным, внеся задолженность господину, но на практике это было почти невозможно. Изданный в 1597 году закон лишил кабального человека и этого права, обязав его нести свою службу до смерти господина. Добровольные холопы, служившие "без крепостей" и имевшие право свободного ухода, также были лишены этого права. Тогда же был установлен пятилетний срок, в течение которого феодалы имели право разыскивать и возвращать своих беглых и увезенных крестьян. Указанные законы юридически устанавливали крепостное право во всем государстве. Они вызвали возмущение среди крестьянской массы. Ответом явилось массовое бегство крестьян на незаселенные земли с их нетронутыми природными богатствами, в особенности в Северскую Украину, где не было помещичьего землевладения. Комарицкая волость вместе с Севском лежала как раз на грани Северской Украины. Стихийный колонизационный поток с севера на юг проходил через Севск и его окрестности. К концу XVI века Севск и Комарицкая волость наполняются "гулящими", "слободными" людьми.
В правительственных документах их называли "ворами", как государственных преступников. Казаки и военные люди так же были объединены общим духом возмущения и стремления к свободе.
Особую ненависть вызывал царь Борис Годунов, которого народная молва считала виновником усиления крепостного права.
В таком состоянии обостренных социальных отношений и общего недовольства встречала вся страна, а с нею и Севск с Комарицкой волостью, XVII столетие.