В XIV веке, после татарского разорения, Севск перешел под власть Брянского княжества. В 1355 году Брянск был завоеван великим князем литовским Ольгердом Гедиминовичем. В 1356 году Литва подчинила своей власти Севск, после чего сведения о нем в русских летописях исчезают. Из раскопок, проведенных на Городке, видно, что большое количество найденных там вещей падает на ХІV веке, что свидетельствует о существовании Севска. Попадая под власть Ольгерда, эти области освобождались от монголо-татарского ига, так как пришельцы в это время не воевали с Литвой. Ольгерд присоединил к Литве также Черниговское княжество и Подолию. При нем русский язык и обычаи не притеснялись, сохранившиеся письменные документы не только времен Ольгерда, но и позднейших написаны почти исключительно по-русски. После соединения Литвы с Польшей в 1386 году, при Ягелло, положение меняется. Начинают входить в употребление латинский и польский языки, вытесняя русский. Ягелло, взошедший на литовский престол после Ольгерда, тоже стремился подчинить себе Москву, надеясь иметь своими союзниками монголо-татарского военачальника Мамая и враждебного Москве Олега Рязанского. Но этот союз не состоялся, так как до соединения Ягелло с Олегом князь Димитрий Иванович разгромил татар в знаменитой Куликовской битве 8 сентября 1380 года. В этой битве участвовали и жители Подесенья, а с ними вместе и севчане. Сочувствуя своим братьям русским, страдавшим от чужеземного ига, они шли в бой под предводительством брянского князя Димитрия Оьгердовича и храбро бились с врагами на Куликовом поле.
Под властью Литвы Севск пробыл около 150 лет.
В 1413 году на сейме в Городле была выработана новая уния, соединявшая Литву с Польшей. Здесь присутствовали польские и литовские магнаты-католики, но русские допущены не были. Уния разрешала литовцам иметь свой сейм, свои административные учреждения, но с условием, чтобы русские и православные не принимались ни в сейм, ни на какие-либо должности.
В условиях массовых притеснений коренного русского населения со стороны литовско-польских феодалов и католической церкви в русских землях, входивших в состав Великого княжества Литовского, ширилось движение за воссоединение с Великим Московским княжеством. Многие князья стали переходить на службу к московскому князю. В конце XV века с Московой соединились Черниговская, Стародубская, Гомельская, Любеческая, Новгород-Северская, Рыльская, Путивльская, Брянская, Севская земли.
В начале 1500 года московские войска двинулись на Литву.
В 1503 году противники заключили перемирие.
Вместе с Северской областью к Москве перешел и Севск.