Тюрьма (Тюремный замок), третья четверть 19 века, 1-й переулок Володарского, 21. Расположена на окраине города. Возведена между 1857 и 1872 годы силами Черниговской строительной и дорожной комиссии, на средства купцов из Новгород-Северского - Брука, Быховского и Слонима, которые сдали это сооружение в аренду государству. Характерный пример тюремного здания второй половины 19 века в провинциальном уездном центре. Кирпичные стены трехэтажного корпуса с четырехскатной вальмовой кровлей оштукатурены по нижнему этажу. Все окна прямоугольные, венчающий карниз многообломный.
"Свод памятников архитектуры и искусства России. Брянская область", 1998 год.