Территория coвpeмeннoгo Карачевского района составляет лишь небольшую часть Карачевского уезда, не говоря уже о Карачевском княжестве в том виде, в каком оно существовало в середине - второй половине XIII века. В XIV веке из eгo состава выделились княжества Козельское, Мосальское, Болховское, 3венигородское (существовало примерно в районе современного Орла), Кромское, Хотетовское. Оставшееся в значительно уменьшившихся размерах Карачевское княжество в начале XV века вошло в состав Великого княжества Литовского, утратив свою самостоятельность. Из оставшихся к Карачеву селений в документах "Литовской метрике" упоминается в середине XV века село Бояновичи, позже вошедшее в состав Брянскоrо уезда, а затем – Жиздринского уезда Калужской губернии.
В начале XVI века Карачев и eгo округa, подобно всей остальной Брянщине, вошли в состав Московского государствa, однако первые известные сведения о селениях Карачевского уезда относятся только к XVII веку.
В это время достаточно ясно определилось несколько групп селений в зависимости от их владельческой принадлежности.
Близ города Карачева находилось несколько слобод, гдe проживали служилые люди: стрельцы, пушкари, затинщики, казаки и т.д., которые в конце XVII - начале XVIII веков, были приписаны к однодворцам. Bceгo в 1719 году в уезде числилось 1685 душ однодворческого мужского населения. В числе однодворческих поселений были Стрелецкая, Беломестная, Градская Беломестная, Пушкарная (3атинная) слободы, а также деревня Акулова. Кроме того, отдельные дворы однодворцев были и в других селениях: Козинки, Богатырево, Беляева, Трубчениново и т.д.
Из трех карачевских монастырей наиболее крупным землевладельцем был Воскресенский монастырь (Тихонова пустынь). В 1670-е годы этому монастырю принадлежали слобода Бережок, села Покровское (Покров), Ружное, Бутре, Глинки, дepeвни Байкова, Подосинки, Ревны. Позже к ним добавились слобода Рясник, деревни Лбы, Гремячая, Сычевка, Пластовая.
Введенскому девичьему монастырю принадлежали деревни Погибелька и Пасека.
Только Николаевский Одрин монастырь не имел своих крестьян, хотя и владел большими землями (в основном лесами). В подмонастырской слободке проживали бобыли, многие из которых затем обзавелись семьями и хозяйством, оставшись казенными. На положение казенныx (экономических) крестьян были переведены в 1670-е годы и все остальные бывшие монастырские крестьяне.
На юге уезда (основная часть современного Шаблыкинского района Орловской области, северо-восточная часть Брасовского района и небольшая часть Навлинского района) находилась Самовская волость, которая, подобно знаменитой Комарицкой волости, была в начале XVII века дворцовой. Однако, после завершения "смутного времени" земли и селения Самовской волости стали передаваться во владения помещикам за их военную службу. Тем самым заметно пополнилась наиболее многочисленная группа частновладельческих селений уезда.
В административном отношении Карачевский уезд в XVII веке делился на уже упомянутую Самовскую волость и три стана: Подгородный, Рославский и Хотимльский (последний иногда называли волостью). В них, по данным 1678 года, соответственно числилось 576, 778, 289 и З52 крестьянских дворов, т.е. всего около 2 тысяч дворов.
Вся территория современного Карачевского района в XVII веке относилась к Подгородному стану, где по спискам 1678 года насчитывалось 82 селения (из них - часть за пределами Карачевского района). Размеры селений были невелики - 8-10 дворов (в среднем на двор приходилось 9-10 жителей).
Следует добавить, что Карачевский уезд был одним из наиболее разоренных в годы «смуты» начала XVII века. Многие села и деревни превратились в пустоши и селища, поскольку уцелевшие крестьяне предпочитали бежать "от литовской войны, и от русских воров, и от татар" в более спокойные места. Даже в описаниях 1630 - 1640-х годов в отдельных имениях пустыми были и помещичьи, и крестьянские дворы, а некоторые из селений (сельцо Сельня, деревня на Сатанинском болоте, деревня Глыбочка и т.д.) исчезли вообще и возобновились значительно позднее.
В Карачевском уезде преобладало мелкопоместное землевладение, тем более, что в первой половине XVII века здесь получили поместья многие землевладельцы Стародубского, Почепского, Рославльского, Черниговского и некоторых других уездов, отошедших после Деулинского перемирия 1618 года к Речи Посполитой.
Фамилии многих из этих владельцев остались в названиях селений: Бавыкина, Боготырева, Дюкорево, Емельяново, Кривошеино, Куприно, Кареево, Лужецкая, Мазнева, Масловка, Перькова, Сабурова, Сурьяново, Соковкино, Трубчениново, Цуриково и т.д. Отдельные фамилии закрепились в названиях с искажениями: название деревни Кашкаданово, несомненно, связано с фамилией помещиков XVII века Кошкодамовых; название деревни Кондрево - с фамилией Кондыревых и т.п.
Некоторые селения сменили свои названия позже также по фамилиям владельцев. Так село Рожественское (XVII век) в конце XVIII века уже будет иметь двойное название: "Рожествено, Вельяминово тож…"; сельцо Тарасы, где основная часть крестьян принадлежала помещикам Яковлевым, станет деревней Яковлево; село Павловское (Никольское) по фамилии владельцев станет называться Алымово.
Из-за того, что селения носили иногда несколько названия сразу, их идентифицировать с современными селениями не так просто. Например, о селе Юрасово в документах конца XVIII века сообщается: "Село Юдинское (Хотеевское тож ), что по мирскому названию Никольское (Юрасово тож)".
В XVIII - первой половине XIX веков в жизни Карачевкого уезда произошли определенные перемены. Изменились границы уезда: бывший Рославский стан и часть Хотимльского стана отошли к Болховскому уезду; часть бывшей Самовской волости - к Дмитровскому уезду; в свою очередь к Карачевскому уезду отошли некоторые территории Брянского уезда (село Бяково и др.).
Площадь уезда к середине XIX века составляла 3181 кв. версту (3394 кв.км.). Исчезли фамилии многих прежних землевладельцев; некоторые, разорившись, перешли из числа дворян в однодворцы (например, Дехановы). Одновременно появились более крупные землевладельцы: Хитрово, Сафоновы, Салтыковы, Веревкины, Кириевские, Львовы, Самойловы, Тепловы и т.д.
Наряду с сельским хозяйством и различными лесными промыслами часть сельских жителей стала привлекаться и к промышленному производству. Так, в конце XVIII века близ деревни Песочни Е.И. Мальцовой был построен хрустальный и стекольный завод; в селе Рожествено (Вельяминово) появилась суконная фабрика М.В. Зиновьева; в ряде селений работали винокуренные заводы. В середине XIX века в сельце Поповка (Пасека) появился картофельно-крахмальный завод. Однако, в целом промышленное развитие в уезде не получит таких размеров, как в соседних Брянском и Жиздринском уездах.
Bceгo в середине XIX века в Карачевском уезде будет насчитываться 58 сел, 26 селец, 9 слобод, 200 деревень, 12 хуторов и выселок, т.е. свыше 300 селений. Большинство их будет невелико: от 10 до 50 дворов и от 50 до 300 жителей. Самыми крупными на территории современногo Карачевскоrо района в это время были село Ружное (1083 жителя) и село Вельяминово (894 жителя).
В.В. Крашенинников