О церковно-иерархической зависимости орловского края от черниговской и брянской епископии. "Орловские епархиальные ведомости", №23, декабрь 1867 год.
Первые известия о Карачеве встречаются под 1146-м годом летописей, когда он, по тогдашнему, был уже довольно значительным городом в северской волости.
В это время Карачев находился во власти новгород-северского князя Святослава Ольговича. Когда по случаю междоусобной войны с Давыдовичами, которым помогал великий князь Изяслав Мстиславич, Святослав принужден был оставить Новгород-Северск; то, по совету своих союзников и дружины, он уехал (в лесную страну) в Карачев, чтобы отсюда ближе было сноситься с верным союзником своим Юрием Владимировичем (Долгоруким). Вместе с ним прибыло в Карачев семейство князя (жена, дети и княгиня брата его Игоря) и часть верной его дружины: остальное войско, за исключением оставшихся в Новгород-Северске, должно было в след за ним также выступить к Карачеву. Узнав об этом, союзники отрядили против Святослава 3000 конной дружины с Изяславом Давыдовичем, который сам вызвался идти вперед. Изяслав, не ожидая себе сопротивления со стороны Святослава до самого Карачева, шел неосторожно и дозволял своей дружине значительные разъезды. Между тем Святослав Ольгович, извещенный о числе войск своего противника, не стал дожидаться его в Карачеве и, по совету преданной ему дружины, решился вступить с ним в бой раньше, чем подоспеет великий князь. 16 генваря, на расстоянии какого-нибудь полдня пути от Карачева к Севску, Святослав встретил Изяслава Давыдовича на чистом месте, первый завязал с ним бой и обратил его в бегство, при чем и сам получил рану. Великий князь и Владимир Давыдович, шедшие в след за Изяславом, находились в болдинском лесу и готовились было обедать, когда бежавшие с поля битвы донесли им о поражении их союзника. Тогда они немедленно снялись с места и поспешили на встречу к Изяславу. Здесь на каждом шагу они видели бежавших его воинов; к полудню же явился к ним и сам Изяслав. Теперь все вместе поспешно отправились к Карачеву: шли весь тот день, но не много не дошедши до города, остановились ночевать, чтобы с рассветом уже осадить его. Случилось однако-ж иначе. Святослав, узнав, что союзники недалеко от города, не решился защищаться, оставил Карачев на произвол судьбы и убежал еще до рассвета за лес к Козельску, а оттуда в Дедославль. На другой день утром жители Карачева сами вышли на встречу к союзникам и, объявив об уходе от них Святослава Ольговича, смиренно просили их о пощаде своего города. Великий князь Изяслав Мстиславич успокоил их, и за тем въехал в Карачев, где граждане встретили его со всякою честию. После этого, не желая более преследовать Святослава, он созвал на совет Давыдовичей и здесь так говорил им: "Вот я сделал все, чего вы хотели: всю область Ольговичей взял и отдал вам, а что было пожитков, и то взято; что же будет в этих волостях Игорево - рабы, или товар какой, то мое: а что будет Святославовых - рабов и товара, то разделим на части". Поделившись таким образом, великий князь уехал из Карачева, а скоро потом ушли отсюда и Давыдовичи.
Между тем еще до начала этой войны, на общем совете князей, положено было отдать Вятичи Святославу Всеволодовичу, как одному из их союзников. Посему он один остался теперь в Карачеве, который еще прежде принадлежал его отцу. Святослав Всеволодович был родным племянником Ольговичу, - ему жаль стало теперь своего дяди, тем более, что права его на старший стол черниговский тесно связывались с судьбою его дяди, и потому-то, находясь в Карачеве, он извещал его о дальнейших замыслах против него Давыдовичей. Однако обстоятельства Ольговича скоро поправились: благодаря особенно союзнику его Юрию Долгорукому и частью степным половцам, Святослав снова овладел всеми Вятичами. Теперь сами Давыдовичи искали мира с ним, и вместе с Святославом Всеволодовичем заключили даже союз против великого князя Изяслава Мстиславича. Карачев на некоторое время остался за Святославом Всеволодовичем.
В 1155 году оба Святослава - Ольгович и Всеволодович, съехавшись в месте, заключили между собою, по словам летописца, крепкий союз и развелись во владениях: при этом город Карачев уступлен был Всеволодовичем своему дяде, который дал ему за то какой-то другой город похуже. После этого Карачев переходил из рук в руки: Святослав Ольгович отдал его сыну Юрия Владимировича Долгорукого, а тот, по договору на съезде в Лютаве, переуступил его князю черниговскому Изяславу Давыдовичу. Таким образом можно думать, что он входил и в состав Вщижского княжества при Святославе Владимировиче.
Впоследствии Святослав Всеволодович, наследовав после Святослава Ольговича Чернигов и область Вятичей, снова имел в своей власти Карачев; он владел им и в то время, когда сделался великим князем. Жители Карачева и его окрестностей, в XII-м веке, не раз должны были под предводительством своих владетелей ополчаться против половцев. Так, в 1185 году, великий князь Святослав Всеволодович собираясь идти на половцев, приезжал в Карачев для сбора войска в верховьях Оки и Десны. На обратном пути из Карачева он узнал о несчастном походе на половцев Игоря новгородсеверского и Всеволода трубчевского. В 1193 году мы опять видим его в Карачеве.
По смерти Святослава Всеволодовича, в 1194 году, Карачев по прежнему оставался во власти князей черниговских, и - как видно, опустошительный поход Батыя непосредственно не коснулся города Карачева. Здесь, когда Святой Михаил князь черниговский замучен был в Орде, в конце второй половины XIII века утвердился на княжении один из пяти сыновей его - Мстислав Михайлович известный в летописях под именем Карачевского; от него пошли князья карачевские, масальские, елецкие и звенигородские. О потомках его, преемственно княживших в Карачеве, равно как и о самом городе Карачеве, дошло до нас немного сведений; известно только, что после Мстислава здесь княжили один за другим сыновья его: сперва Тит Мстиславич, а потом Святослав Мстиславич. О последнем упоминается, что он убит был брянским князем Василием. В 1310 году Василий, при помощи татар, отнял Брянск у дяди своего Святослава, и тогда же с татарами напал на Карачев; неизвестно, что было поводом к этой войне, - сочувствие ли Карачевского князя сопернику его, или просто желание Василия чрез покорение Карачева расширить пределы своего княжения. В 1339 году в Карачевском княжестве опять происходили междоусобия между дядею, князем Андреем Мстиславичем, и племянником - Василием Пантелеичем, при чем первый убит был от последнего. К бедствиям от междоусобий в Карачевском княжестве присоединялись еще и вторжения со стороны литовцев. Так, в 1275 году русские князья, по случаю требования ханом Золотой Орды большей дани, приносили ему жалобу на литовцев, делавших набеги на Карачев и другие города, и просили послать против них свое войско. Во второй половине ХІV-го века Карачев был окончательно покорен Ольгердом и подпал под власть Литвы, после чего в нем должны были находиться литовские воеводы. В это время он часто терпел от московских воевод, которые, при своем нападении во время войн на литовские земли, жгли и разоряли карачевские, хотимльские и другие волости. Наконец, в исходе XV-го века Карачев был отнят у Литвы Москвою; в след за тем литовский князь Александр уступил его, по договору в 1503 году, великому князю московскому Иоанну III.
О внешнем состоянии западных пределов Орловского края в период епархиальной зависимости от Смоленской кафедры. "Орловские епархиальные ведомости", №14 февраля 1870 год.
Город Карачев был присоединен к Москве от Литвы и Польши в 1499 году, при великом князе Московском Иоанне III, и в 1508 году был признан за Россиею Польским королем Сигизмундом. В 1515 году Крымский хан Магмет-Гирей требовал от Василия Иоанновича, чтобы он возвратил ему Карачев, данный будто бы отцом его, Менгли-Гереем, в знак милости Иоанну Васильевичу. Такое незаконное притязание было следствием простого неудовольствии между Москвою и Крымом.
При царе Иоанне Васильевиче Грозном город Карачев составлял одну из украинских сторож, для предотвращения нечаянных вторжений Крымских Татар. Вблизи города Карачева пролегала так называемая Свиная дорога: она вела от Рыльска, мимо Карачева, к Болхову. По этой дороге, говорится в "Книге большому чертежу", прихаживали Белогородские ( Аккерманские) Татаровя, на Рыльские, и на Карачевские, и на Болховские, и на Орловские места. На Карачевских сторожах "смесных и несмесных" стерегли дети боярские - Карачевцы, которые получали, за свою службу, поместья и денежное жалованье от Правительства. В 1571 году, по случаю неоднократных нападений Крымцев, Карачевская сторожа была усилена. В это время от царя посылались в Карачев наместники. Так, в 1576 году, наместником в городе Карачеве был А. Овчин-Плещеев. В следующем 1577 году город Карачев предоставлен был "в кормление князю Ивану Юрьевичу Морткину".
В 1602 году Григорий Отрепьев, уходя из Москвы, был в Карачеве, и, наняв здесь подводу, отправился в Новгородсеверск. Город Карачев лежал в то время на большой дороге от Москвы в Северский край.
В 1607 году Лжедимитрий II, поспешая из Брянска к Туле на помощь Болотникову, останавливался в Карачеве, чтобы здесь дождаться подкрепления из Литвы. Скоро у него набралось до 3000 войска, с которым он отправился из Карачева к Козельску. Отсюда на обратном пути к Карачеву, он рассорился с Литовцами, оставил свое войско и убежал в Орел.
В 1608 году, в городе Карачеве находился стан Московского воеводы-боярина князя Ивана Семеновича Куракина. Куракин должен был соединиться потом с главным царским воеводой Димитрием Ивановичем Шуйским, и участвовал в сражении под Болховом; при чем Московские воеводы были побеждены Лжедимитрием. После этого сражения жители Карачева перешли на сторону Самозванца и служили ему людьми и имуществом. В то же время город Карачев был подарен Лжедимитрием Сендомирскому воеводе Юрию Мнишке.
По смерти Лжедимитрия II, жители Карачева поддались Полякам и целовали крест королевичу Владиславу. Не смотря на это, Поляки, под начальством пана Запройскаго, сильно опустошили город и его окрестности. В то же время сильно пострадал и Болховской Оптин Троицкий монастырь.