Дятьковский район был образован в 1929 году, до 1944 года входил в состав Орловской области. Город Дятьково является административным центром района, с 1938 года отнесен к городам областного подчинения.
В первые же дни Великой Отечественной войны жители города Дятьково и района встали в ряды защитников Родины. Тысячи мужчин ушли на фронт. С приближением фронта к Брянщине в Дятьково были сформированы батальоны народного ополчения, подготовлены в лесах базы продовольствия, оружия, боеприпасов для развития партизанского движения.
В начале октября 1941 года немцы оккупировали западные районы Орловской области и Смоленскую область. На территории Орловской области Орловский обком ВКП(б) заранее сформировал 5 небольших партизанских отрядов, в том числе на территории Дятьковского района было сформировано еще в августе 1941 года два отряда: Дятьковский численностью 40 человек с командиром Н.М. Сентюриным и комиссаром С.С. Качаловым и Бытошский отряд численностью 18 человек с командиром В.И. Алексеевым и комиссаром А.Н. Сильвановским.
Кроме того, к концу 1941 года из числа военнослужащих, попавших в окружение, было организовано 5 отрядов численностью 189 человек. В конце декабря 1941 года из молодежи поселков Ивот и Старь был организован отряд из 20 человек под командованием В.С. Рябка.
В октябре 1941 года Дятьковский район был полностью оккупирован немецкими войсками, но уже в декабре бытошским партизанам удалось освободить поселок Бытошь с прилегающими к нему деревнями и селами и совместно с разведгруппами 10-й армии, дислоцировавшимися в г. Кирове, прорвать оборону противника, образовав так называемый "кировский коридор". Партизаны наладили регулярную связь с представителями 10-й армии.
К зиме 1942 года дятьковская земля стала местом обширного партизанского движения, где действовали 13 отрядов.
29 января 1942 года представитель 10-й армии провел совещание с командирами отрядов, где было принято решение об объединении партизанских отрядов брянских лесов и назначен штаб в составе командира сводного отряда Н.М. Сентюрина, комиссара С.С. Качалова, начальника штаба Г.И. Орлова.
10 февраля 1942 года в штаб Дятьковского объединенного отряда, располагавшийся в поселке Ивот, из Орловского обкома ВКП(б) прибыли секретарь райкома ВКП(б) С.Г. Туркин и председатель райисполкома И.В. Дымников. Ознакомившись с обстановкой, они передали штабу мнение Орловского обкома ВКП(б) о желательности установления в районе Советской власти. Командование отряда приняло решение занять г. Дятьково и объявить о восстановлении на территории района Советской власти. 14 февраля 1942 года партизаны Дятьковского объединенного отряда вступили в город, а 16 февраля 1942 года было опубликовано решение райисполкома и райкома ВКП(б) о восстановлении органов Советской власти в районе и на местах. Освобождённая от немцев территория стала называться Советским районом, который просуществовал до 6 июня 1942 года. По этому случаю в городе побывал специальный военкор газеты "Правда" М.А. Сиволобов, который описал события тех дней в своем очерке, опубликованном в газете "Правда", от 21 мая 1942 года, в котором корреспондент назвал г. Дятьково "Партизанском".
За время действия отрядов выпускались подпольные газеты "Партизанская правда", "Фокинский рабочий", "Народный мститель", общий тираж которых составил с 1941 по 1943 гг. более 60000 экземпляров. В Музее боевой славы г. Дятьково хранится экземпляр газеты "Народный мститель", выпущенный из-за отсутствия печатной бумаги на берестяном лубе.
В районе развернули работу райкомы ВКП(б) и ВЛКСМ, райисполком, горсовет, сельсоветы, военкомат, РО НКВД, редакция газеты. В городе была открыта больница, пущены в работу хлебопекарня, колбасная, портняжная, сапожная и часовая мастерские, парикмахерские и фотография, начала работать типография. В районе успешно прошла мобилизация лиц призывного возраста: свыше 2000 будущих воинов было переправлено через "кировский коридор" за линию фронта.
Жители района собрали для переправки в тыл 375 тыс. рублей и на 1 млн. 250 тыс. рублей облигаций внутреннего государственного займа.
В населенных пунктах создавались отряды самообороны как резерв партизанских отрядов. Впоследствии из этих групп были образованы Любохонский и Ольшаницкий партизанские отряды.
С конца февраля 1942 года противник стал предпринимать попытки подойти к г. Дятьково, но они были отбиты. Командование отрядов считало, что для защиты города необходима активность отрядов вне зоны Советской власти, поэтому отряды выходили из пределов района на операции.
В марте 1942 года по приказу командующего Западным фронтом генерала армии Г.К. Жукова в Дятьковский район было послано три хорошо экипированных отряда особого назначения из бойцов Красной Армии численностью 292 человека.
6 апреля 1942 года отряды прибыли в г. Дятьково, а 17 апреля 1942 года совместно с прибывшими отрядами была успешно проведена первая боевая операция на ст. Батагово.
К 1 мая 1942 года отряды насчитывали:
отряды особого назначения - до 300 человек
батальон Орешкина - свыше 200 человек
Бытошевский отряд - до 350 человек
Дятьковский отряд - 300 человек
отряд Рябка - 70 человек
Орджоникидзеградский - свыше 300 человек
Любохонский - до 60 человек
Жуковский – Воробьева - свыше 200 человек
Жуковский – Мальцева - свыше 100 человек.
Всего в дятьковских отрядах насчитывалось до 2000 человек, 7 орудий, до 10 минометов разных калибров, свыше 50 пулеметов. К этому времени в районе находились отряды Дуки и Ромашина общей численностью до 600 человек.
Начиная со 2 мая 1942 года, на всех границах района завязались бои, навязываемые обеими сторонами. В течение мая было пущено под откос 9 эшелонов противника. 16 мая 1942 года при налете на ст. Жуковка уничтожено 120 немцев. Были проведены большие налеты на гарнизоны захватчиков в районе Жуковки и нанесены серьезные удары. На большаках в районе Людинова противник понес серьезные потери.
Командование партизанских отрядов провело активную дезинформацию противника о действительной силе партизан. В ходе одной из операций у убитого офицера была обнаружена карта района и указана численность партизан в 50000 человек. Ввиду полученной дезинформации немцы концентрируют большие силы для ликвидации советского района, считая, что в нем сосредоточено большое количество не только партизан, но и регулярных войск.
И 6 июня 1942 года в 2-00 час. противник начал с 3-х сторон карательную экспедицию силами 339-й пехотной дивизии и 2-ой запасной пехотной дивизии. Конечно, силы были неравны и командование партизанскими отрядами решило: в г. Дятьково и крупных населенных пунктах боев не вести, а вести бои на подступах к ним, после чего отрядам выйти в леса и перейти на партизанский метод войны – маневром. Начались ожесточенные бои практически по всему периметру Дятьковского района. Под давлением превосходящих сил противника партизанские отряды оставили г. Дятьково и вышли в леса на заранее подготовленные базы.
В ходе боев партизанские отряды освоили тактику партизанского боя в лесу и нанесли большие потери противнику. Только за июнь 1942 года противник потерял ранеными и убитыми свыше 800 солдат и офицеров. Потери партизан составили 79 человек, не считая Орджоникидзеградский отряд (командир – Виноградов) и отряды Дуки и Ромашина.
В итоге карательной операции противнику удалось полностью опустошить район, лишив тем самым партизан продовольственных баз, уничтожить Советскую власть в районе, но своей основной задачи – уничтожения партизанских отрядов, он не достиг.
После карательной экспедиции, в период наступления немцев на южном фронте, партизанские отряды развернули оживленную диверсионную деятельность на коммуникациях противника, затрудняя ему подвоз резервов, техники и грузов к фронту, оттягивая войска на охрану коммуникаций.
В июне 1942 года отрядами пущено под откос 5 эшелонов противника, в августе – 11, в сентябре – 23 эшелона. За этот же период было подорвано 52 автомашины, 2 танка.
В начале августа 1942 года по приказу Западного штаба партизанского движения был организован Дятьковский партизанский центр. Начальником центра был назначен Г.И. Орлов.
15 октября 1942 года из Дятьковского партизанского центра были сформированы две бригады: Дятьковская, которую возглавил Г.И. Орлов, и Бытошская. В Дятьковскую партизанскую бригаду вошли 11 отрядов общей численностью 1600 человек. Впечатляют цифры потерь, которые понес противник от действия дятьковских партизан: с мая 1942 г. по октябрь 1943 г. пущено под откос 124 воинских эшелона, 2 бронепоезда, взорвано до 500 рельс и 14 км. линий связи, 8 железнодорожных мостов, 8 мостов на шоссейных и грунтовых дорогах, разгромлены 3 немецких гарнизона и 1 железнодорожная станция. Подорвано на минах 87 автомашин, 65 повозок, сбит 1 самолет. В боях с немцами, полицией и частями РОА дятьковскими партизанами истреблено за этот период свыше 4 тысяч солдат и офицеров и 107 взято в плен.
С июня 1943 года согласно приказу Западного штаба партизанского движения и командования Западного фронта Дятьковская партизанская бригада должна была заняться своей главной задачей – разведкой и этим помочь наступающим частям Красной Армии. Поставленная задача была успешно выполнена и 16 сентября 1943 года бригада без потерь соединилась с 17 стрелковой дивизией 3-ей армии Брянского фронта в районе дер. Ивоток Дятьковского района. А 29 сентября 1943 года личный состав Дятьковской партизанской бригады был сдан 202 запасному стрелковому полку г. Можайск.
15 сентября 1943 года Дятьковский район был освобожден от немецко-фашистских захватчиков войсками 186-й стрелковой дивизии.
В акте комиссии по расследованию злодеяний немецко-фашистских захватчиков на оккупированной территории района отмечено: "... в районе было расстреляно 2427 человек, в том числе 1012 детей, замучено 129 человек, в том числе 17 детей, повешено 16 человек, из них 5 детей, сожжено 27 человек, закопан живым 1 человек". Сотни юношей и девушек были угнаны в немецкое рабство.
Дятьковцы свято хранят память о людях, исполнивших свой гражданский долг, отдав свои жизни во славу Родины. На улицах и площадях города, в его окрестностях, рабочих поселках и селах – всюду, где имеются воинские захоронения, сооружено 79 памятников и обелисков. Памятными знаками отмечены места стоянок партизанских отрядов и бригад. В г. Дятьково давно работает Музей боевой славы, открыт воинский мемориал. Все это активно используется в работе по героико-патриотическому воспитанию молодого поколения.
Жители города помнят своего дятьковского Сусанина – Дмитрия Ивановича Уваренкова, отказавшегося выдать немцам место партизанской базы и принявшего мученическую смерть. В г. Дятьково есть памятник В.С. Рябку, секретарю Дятьковского подпольного райкома комсомола, возглавлявшему комсомольско-молодежный партизанский отряд. В бою у д. Верхи в мае 1942 года В.С. Рябок погиб и посмертно стал Героем Советского Союза. А всего на дятьковской земле родились 14 героев Советского Союза, а А.А. Головачев, уроженец п. Любохна, удостоен этого звания дважды.
В канун 20-летия Победы Указом Президиума Верховного Совета СССР 23 бывших партизана и подпольщика были награждены высокими боевыми наградами.
За мужество и стойкость, проявленные трудящимися в годы Великой Отечественной войны, и за трудовые успехи город Дятьково 6 сентября 1983 года был награжден орденом Отечественной войны 1 степени.