Список населенных мест Орловской губернии по сведениям 1866 года издан Центральным статистическим комитетом Министерства Внутренних дел в 1871 году. Весьма примечательный труд, в котором уделено большое внимание не только статистическим данным, но и истории Орловской губернии; а также перераспределению товарных потоков в связи с широким распространением нового транспорта – железнодорожного.
Герасимовка (Олешенка), деревня владельческая, по левую сторону от Рославльского шоссе, при речке Олешенке, расстояние от уездного города 94 версты, число дворов 12, число жителей мужского пола 79, женского пола 67, всего 146 человек.