В первой половине XIV века над литовскими и русскими землями нависла угроза завоевания немецкими рыцарями. Все чаще и чаще псы-рыцари, как этих хищников называл Карл Маркс, стали нападать на русские и литовские земли, подвергая их страшному опустошению.
В противовес немецким захватчикам литовский князь Гедимин создал русско-литовское объединенное государство, границы которого придвинулись к Брянско-Черниговской области.
В 1339 году, после смерти Гедимина, литовским князем стал его сын Ольгерд-Александр. Современники изображают его, как прекрасного полководца, мудрого государственного деятеля и человека с русской душой (кстати, он был женат на русской княжне, дочери витебского князя). Ольгерд собрал вокруг себя русские княжества, создал большое войско, преимущественно из очень храбрых русских людей и успешно защищал русско-литовские земли от немецких псов-рыцарей. Историки насчитывают около 70 набегов на русские земли немецких захватчиков, но каждый раз они были биты.
В 1356 году Ольгерд воспользовался внутренними раздорами в Брянско-Северском княжестве, ослабившими его, и подчинил себе брянские земли. Спустя 6 лет он нанес страшное поражение татарам и подчинил себе Киев. Таким образом произошло освобождение юго-западной Руси, в том числе и Брянского края, от тяжелого владычества татарских ханов.
Какую оценку следует дать историческому факту присоединения русских земель к Литве? Можно ли считать, что русские, избавившись от ига татарских ханов, попали под иго литовское? Такое суждение было бы ошибочным. Образование русско-литовского государства избавило юго-западные русские земли от тяжелых для народа татарских набегов и грабежей, от изнурительной дани, которую русские ежегодно должны были платить татарскому хану.
Далее образование этого дружественного союза русских и литовцев обеспечивало в то время охрану русско-литовских земель от хищного и жестокого врага – немецких рыцарей. Если к этому добавить, что русские под властью Литвы пользовались национальной независимостью, русский язык был общепризнанным языком, на котором велась вся государственная переписка, то станет ясно, что это военное объединение было явлением для того времени положительным.
В истории жителей Брянска под властью Литвы мы встречаем проявление многих воинских доблестей, прославивших силу русского оружия. Надо также иметь в виду, что жители Брянска и Брянского края не теряли чувства братского единства с другими русскими землями и особенно с Москвой. В тяжелое время борьбы Московского княжества с татарами жители Брянска иногда тайно посылали на помощь московскому князю своих лучших людей. Известно, например, что Александр Пересвет, герой Куликовской битвы, был из Брянска.
Предки нынешних брянцев, трубчевцев, севцев, карачевцев, стародубцев были участниками знаменитой в истории Грюнвальдской битвы 1410 год, в которой наши русские полки нанесли сокрушительное поражение немецко-тевтонскому ордену рыцарей, стремившихся захватить русско-литовские земли.
Во второй половине XV века положение города Брянска и других русских земель изменилось к худшему. В 1454 году произошло объединение Литвы и Польши в одно государство, в котором происходит сращивание правящей верхушки с католической церковью, усиливается влияние немецких баронов на польско-литовских панов.
Польско-литовские магнаты и католическое духовенство начинают проводить захват русских земель и насильственное ополячивание русских. Противясь этому, многие жители Брянского края бежали в Москву, искали себе покровительство у московского великого князя, могущество которого росло с каждым днем.
Во второй половине XV века между Москвой и агрессивным польско-литовским государством начинается многолетняя борьба за освобождение русских земель из-под тягостной власти польско-литовских панов. Настали тяжелые времена для жителей города Брянска и Брянского края. Город и его окрестности ежегодно подвергались опустошительным набегам то со стороны московских воевод, то со стороны польско-литовских панов, обвинявших жителей в непокорности.
Московский великий князь Иван Третий энергично проводил политику объединения русских земель под властью Москвы, Под влиянием Москвы в Брянске и Брянском крае началось движение в сторону присоединения к Москве. Так, брянский князь Дмитрий Воротынский «отъехал» к Москве, а вместе с ним и многие его приближенные. Начинается и экономическое тяготение жителей нашего края к Москве. На знаменитой в то время Свенской ярмарке главенствующее положение занимают московские купцы. Между Москвой и Брянском укрепляются торговые связи.
В 1492 году умер польский король Казимир, и его государство распалось на Польшу и Литву. Московский великий князь Иван Третий воспользовался распадом польско-литовского государства и стал возвращать под власть Москвы те искони русские земли, которые в период феодальной раздробленности захватил литовский князь Ольгерд.
Прекрасно понимая выгодное значение Брянска, как военно-стратегического пункта и торгового центра богатого края, Иван Третий решил прибрать его в своим рукам. В 1500 году московский воевода Яков Кошкин с сильным ополчением подступил к Брянску. Брянский наместник поляк Барташевич обратился к жителям города и окрестностей за помощью против московского ополчения. Жители Брянска отказались выступить против своих единокровных братьев.
- Брянск – русский город, и воля Москвы будет нашей волей, - ответили горожане.
Встретивший полную поддержку народа воевода Кошкин в течение одного дня овладел городом. Брянский наместник пан Барташевич был захвачен в плен, а жители города единодушно присягнули в верности Московскому государству. Таким образом твердой рукой Ивана Третьего Брянск был возвращен в число городов русского государства, пробыв под властью Литвы и Польши почти полтора века.