Промыслом Божиим в Площанскую пустынь поступил в 1815 году один из Паисиевых учеников, схимонах Афанасий (Захаров), бывший в миру дворянином и служивший ротмистром в гусарском полку. В Нямецкий монастырь он поступил тридцати лет и был пострижен старцем Паисием, пробыв в монастыре около семи лет. По своим делам поехал в Россию, подвизался в трех монастырях - Флорищевской пустыни, Гороховском монастыре Владимирской губернии и Бело- Бережской пустыни Орловской губернии. Будучи в Москве по монастырским делам, он часто беседовал с иеромонахами Московского Новоспасского монастыря Александром (Подгорченковым) и Филаретом (Пуляшкиным) об умной молитве, откровении помыслов старцу и неустанном монашеском делании. Под водительством старца Афанасия его ученики стали позже знаменитыми подвижниками веры, последователями учения преподобного Паисия (Величковского). По благословению Преосвященного Досифея, епископа Орловского и Севского, приехал в Площанскую пустынь, да так и остался здесь на постоянное жительство.
За пять лет до прихода в обитель схимонаха Афанасия, в 1810 году, пришел на богомолье в Площанскую пустынь Михаил Иванов - будущий знаменитый Оптинский старец Макарий. Оставшись в пустыни, он с ревностью предал себя в полное послушание духовнику обители иеромонаху Ионе. Пройдя все послушания, в 1814 году Михаил был пострижен в мантию с наречением имени Макария и в том же году был рукоположен во иеродиакона Преосвященным Досифеем, а вскоре определен ризничим обители. Давно жаждавший встречи с иноком духовной жизни, учеником старца Паисия, отец Макарий вошел со схимонахом Афанасием в общение, а в 1817 году перешел к нему в келлию. Приезд старца Афанасия благотворно сказался на братии монастыря.
Этот ученик Паисиевого гнезда явился для Площанской обители первым старцем новой школы. Наряду с другими учениками, разъехавшимися из Молдавии после кончины своего учителя Паисия в 1794 году и поселившимися преимущественно в монастырях Орловской и Курской епархий, он с любовью передавал монастырской братии приобретенное им духовное сокровище.
Отец Афанасий был кроток, снисходителен, терпелив, смирен, милостив, сострадателен и любил всех. При своей старческой немощи он никогда не оставлял келейного правила и церкви. А правило, данное ему еще старцем Паисием, было таково. Придя с утрени, прочитать Акафисты Спасителю и Божией Матери, молитвенно вспоминая страсти Христовы, прочитать по Каноннику кондаки и тропари, две главы из Апостола и одну из Евангелия. Затем следовало молитвенное воспоминание Божией Матери и святых, пришедших на память. Завершалось же правило чтением синодика о здравии и упокоении родных, близких и благодетелей. При этом правиле старец клал две сотни поклонов и совершал его утром и вечером. На службах всегда стоял до отпуста и никогда не садился ни при каких обстоятельствах. Во время чтения из Пролога и толкового Евангелия он подходил к самому чтецу и, опираясь грудью на костыль, с опущенной головой задумчиво внимал чтецу. Опухоль на коленях, образовавшуюся от усиленного стояния, старец смазывал маслом от лампадки Казанской иконы Божией Матери, имея к ней великую веру. При одном упоминании при нем Ее имени старец проливал слезы и молился.
Братия монастыря ежедневно приходили к старцу ради пользы и духовного утешения. Для всех он находил простое слово, говорил с крайним смирением, как ничего не знающий. Любил назидать чужим примером, рассказывая о жизненных встречах с преуспевшими иноками. С приходящими мирянами старец беседовал о милосердии к нищим, о будущих страданиях, говоря с любовью о том, что эта жизнь дана на взыскание будущей. Сектантов и раскольников молил и уговаривал оставить свое заблуждение, и Божией милостью многие из них обращались к Православной Церкви.
Отец Афанасий своей простой и детской незлобивостью, смирением и кротостью поучал без слов, а свободное время старец проводил в переписывании из отеческих книг душеполезных наставлений, в надежде в будущем систематизировать собранные им бесценные россыпи святоотеческой мудрости. Но при жизни отцу Афанасию завершить намеченное не было суждено. Уже после его кончины сей труд, составивший несколько томов, был передан из обители в Орловский церковно-археологический комитет для музея. Осенью 1825 года старец Афанасий занемог и мирно передал свою душу Господу при конце воскресной вечерни на руках своего ближайшего ученика отца Макария.
Девять лет, проведенные рядом с таким светочем Паисиевого гнезда, как схимонах Афанасий, дали возможность отцу Макарию приобрести неоценимую пользу для своей души. Старец Афанасий имел у себя верные списки всех трудов и переводов отца Паисия (Величковского): книгу Исаака Сирина, исправленные древние славянские переводы писаний Макария Великого, Симеона Нового Богослова, самим старцем переведенные писания Максима Исповедника, Феодора Студита, жизнь Григория Синаита, слова Григория Паламы и другие. Чтением и переписыванием этих рукописей ученик и последователь схимонаха Афанасия, отец Макарий, с глубоким рвением принялся утолять свою духовную жажду. Годы спустя эти верные списки с переводов старца Паисия (Величковского) легли в основу издательской деятельности отца Макария уже в Оптиной пустыни.
Сменивший отца Серапиона строитель Амвросий (Григорьев) происходил из духовного сословия. Являясь учеником отца Серапиона и будучи У него на послушании, он впитал в себя святоотеческую мудрость, находясь под руководством столь известного духоносного старца.
Пробыв строителем Площанской пустыни всего три года, он был переведен в 1810 году игуменом в Свенский монастырь и сделал много для его укрепления и расцвета. Во время его управления в Свенске находили приют и духоносные старцы - ученики преподобного Паисия, и лесные пустынники, многим из которых отец Амвросий давал паспорта для свободного проживания вне обители. Он предал Господу душу в июле 1833 года и был погребен в ограде Свенского монастыря.
Строитель Иоанникий приступил к управлению Площанской пустынью в 1809 году, в 1813 году заложил и начал строить новую теплую церковь в честь Сошествия Святого Духа с двумя приделами: по правую сторону - в честь Феодоровской иконы Божией Матери, а по левую - в честь Рождества Иоанна Предтечи. В том же году он подал прошение в консисторию о переводе на покой по состоянию здоровья, с пожеланием остаться в числе братства Свенского монастыря. Иеромонах Иоанникий скончался в возрасте 51 года в январе 1825 года.
Его преемником на начальственной должности стал иеромонах Каллист (Кочетов) - ученик знаменитого старца и последователя преподобного Паисия иеромонаха Василия (Кишкина), управлявшего в начале XIX века Брянской Бело-Бережской пустынью.
Знаменитый старец и последователь преподобного Паисия (Величковского) Василий (Кишкин) вернулся в Россию с Афона в конце 18 века. Подвизаясь в монастырях Центральной и Южной России, он неустанно насаждал учение старца Паисия, основанное на святоотеческом предании, восстанавливая в монашеских общинах подлинный дух истинного послушания и смирения. С начала и до середины XIX века Площанской пустынью в разные годы управляли верные ученики и духовные чада святого старца Василия (Кишкина).
Уже упоминавшийся постриженник Белых Берегов отец Каллист управлял Площанской пустынью только один год. Сменил его на начальственной должности иеромонах Павел (Крячков), происходивший из ростовских купцов. Оставив мир, он ушел на Афонскую гору, а по возвращении на родину поступил в Бело-Бережскую пустынь, где в 1802 году и был пострижен в мантию старцем Василием. С монашеской братией отец Павел был прост, незлобив и миролюбив и духом кротости тут же примирял поссорившихся. В 1818 году он был переведен в Калужский Архиерейский дом на должность казначея, где закончил свой земной путь в 1835 году.
Строителем Площанской пустыни после перевода отца Павла был назначен иеромонах Серафим (Веденисов). В жизнеописании старца Василия (Кишкина) так повествуется о призвании к монашеству купеческого сына Сергия - будущего иеромонаха Серафима: Как-то раз старец Василий, приглашенный своими столичными поклонниками, шел по Москве и по Промыслу Божию зашел в купеческую лавку Петра Веденисова. Юный 16-летний сын купца Сергий, увидев богодyxоносного старца и услышав его сладкую речь, растопившую его сердце любовью к Богу, начал умолять отца Василия взять его с собой в обитель. Старец, видя в этом Божию волю, не отказал ему и наставил отрока написать письмо отцу и вместе с ключами от лавки положить родителю под подушку. А далее, незаметно покинув Москву, они отправились в Коренную пустынь Курской губернии. Находясь в обители под руководством старца Василия, Сергей Веденисов был послушлив, смирен и молчалив, за что и был любим братией. Через год после назначения отца Василия в Бело-Бережскую пустынь на должность строителя туда был переведен и послушник Сергий. В Белых Берегах он был пострижен духоносным старцем Василием (Кишкиным) в монашество с именем Серафим. В тот же день старец Василий постриг в мантию послушника Льва (Наголкина) - будущего старца Леонида Оптинского (в схиме Льва). Далее последовало назначение отца Серафима казначеем в Свенский монастырь, откуда он вернулся в Белые Берега уже строителем. А в 1818 году за святое послушание был перемещен Преосвященным Гавриилом в Площанскую пустынь на начальствующую должность для noддержания обители, пришедшей в расстройство. для улучшения церковного чина и порядка ему было разрешено взять из Бело-Бережской пустыни до десяти человек братии. Приступив к управлению обителью, отец Серафим принимает решение о замене бывшего до него в Площанском монастыре столпового, или знаменного, пения на молдавское, заведенное в Белых Берегах учеником преподобного Паисия (Величковского) схимонахом Феодором (Пользиковым). Строитель Серафим управлял Площанской пустынью в течение восьми лет. За эти годы он сумел собрать сто человек братии, для которых являлся добрым наставником и духовным отцом. Много трудов он положил на благоустройство Площанской пустыни. Отец Серафим расширил Покровскую церковь, начал в 1824 году перестраивать Казанский собор, перестроил ветхие деревянные келлии и многие другие постройки. Он вел жизнь воздержанную, в разговорах был приветлив, нравом кроток и тих. Весной 1826 года он тихо покинул земное отечество на шестидесятом году жизни. Перед кончиной он распорядился продать свою шубу, вырученные деньги отдать нищим, а книги и одежду раздать братии на молитвенную память.
В 1826 году строителем в Площанскую пустынь был назначен иеромонах Маркеллин (Патрикиев), родом из московских купцов. Он начал служение Господу в Бело-Бережской пустыни, где в 1811 году был пострижен иеромонахом Серафимом, а затем рукоположен в священнический сан. В 1818 году отец Маркеллин, прослужив до этого три года в должности казначея, а затем и строителя Мценского Петропавловского монастыря, по собственному желанию был принят в братство Площанской пустыни.
При отце Маркеллине в Площанскую пустынь в 1827 году прибыл старец Василий (Кишкин). Из десятка монастырей, в которых ему довелось проживать после возвращения в Россию, он выбрал именно эту святую обитель для окончания своего жизненного пути. Строитель Маркеллин, узнав, что знаменитый старец пожелал посвятить пустыни последние годы своей жизни, возрадовался и встретил отца Василия с чувством глубокого уважения и сыновней преданности. Монастырские летописи сообщают: Одним из больших дел, сделанных старцем Василием для Площанской пустыни, кроме улучшения общей атмосферы дyxовной жизни, было выселение из монастыря проживавшей в нем купеческой вдовы Анисии Гладкой, пожертвовавшей в пользу пустыни крупную сумму капитала. Отец Василий, видя и слыша от братий, что Bдoвa эта живет в монастыре для соблазна и жилище ее служит местом сборищ беззаконных, загорелся ревностью о благочестии и стал просить строителя удалить ее. Но тот не решался на такой шаг по отношению к богатой благотворительнице. Тогда старец прибег к заступничеству Царицы Небесной, умоляя Ее спасти братию от засилия женского пола. Молитва его была услышана. Вскоре приехал Преосвященный Никодим, объезжавший епархию, и старец упросил его выселить из монастыря богатую вдову. Владыка благословил ее перейти в Севский девичий монастырь, и она невольно вынуждена была согласиться. По отъездy этой женщины из пустыни строитель Маркемин многократно благодарил старца Василия за такое благодеяние и говорил: "Я знал, что все это искушение, но не сумел помочь такому горю; теперь же все мы видим и сознаем, что Бог промыслительно прислал тебя в обитель нашу. Да будет же Ему честь и похвала во веки", и положил старцу земной поклон.
Старец Василий (Кишкин) прожил в Площанской обители последние четыре года своей земной жизни, окруженный благоговейной любовью, почитанием и заботой своих духовных чад. Великий подвижник благочестия был погребен на монастырском кладбище, а на его могиле был поставлен кирпичный памятник в пять кирпичей, с чугунной плитой и надписью на ней: Иеромонах Василий, из роду Кишкиных, скончался 1831 года 27 апреля на 86 году от рождения.
Отец Маркеллин стал свидетелем и непосредственным участником приема в пустынь еще одного старца - отца Леонида (Наголкина), приехавшего в обитель с несколькими своими учениками осенью 1828 года. Среди учеников иеромонаха Леонида был будущий святитель Игнатий (Брянчанинов) (тогда еще послушник Димитрий) со своим товарищем Михаилом Чихачевым. Покинув Александро-Свирский монастырь, отец Леонид направился на поклон святым мощам Киево-Печерских угодников и на обратном пути выбрал для жительства Площанскую обитель. Здесь его ожидала встреча со старцем Василием (Кишкиным), который в далеком 1801 году постригал отца Леонида в мантию. Здесь же, в Площанской пустыни, произошла и другая про мыслительная встреча отца Леонида - с иеромонахом Макарием (Ивановым), подвизавшимся в обители с 1810 по 1834 год, а затем перешедшим в скит Оптиной пустыни и ставшим знаменитым на всю Россию Оптинским старцем.
Молодые послушники Димитрий и Михаил со смирением и кротостью предались подвижнической жизни. После одного чудесного видения, явившегося в обители послушнику Димитрию, тот почувствовал необыкновенную силу разума и разрешение всех своих недоуменных вопросов. После этого видения по просьбе послушников старец Леонид благословил своих духовных чад Димитрия и Михаила на отдельное житье, отдав их под руководство монастырского духовника. Им был отведен для жительства небольшой уединенный домик в саду за северной стеной монастыря. Здесь Димитрий Брянчанинов написал свое созерцательное произведение "Сад во время зимы". Но недолго пребывали под кровом Царицы Небесной в Площанском монастыре отец Леонид и молодые послушники. Неожиданно возникшие недопонимания между строителем Маркеллином и старцем Леонидом привели к тому, что отцу Леониду было предложено покинуть обитель. В апреле 1829 года старец со своими учениками перешел в скит Оптиной пустыни. Так начался двенадцатилетний путь Оптинского старца Леонида, приведший его к Небесной славе. Ученики отца Леонида - послушники Димитрий и Михаил всюду следовали за своим духовным наставником и вместе со старцем покинули Площанскую пустынь.
Годы спустя, уже став известным на всю страну старцем, святитель Игнатий (Брянчанинов) приводил в своих записках интересные зарисовки из жизни Площанской пустыни, свидетелем которых по воле Божией ему довелось быть.
Отъезд отца Леонида в Оптину пустынь не нарушил духовной связи двух подвижников благочестия - старцев Макария и Леонида. В 1832 году отец Макарий пришел в Оптину пустынь и подает прошение строителю Моисею о принятии его в скит, дабы быть рядом со старцем Леонидом. В 1834 году пришел указ о перемещении отца Макария в Оптину пустынь. Слезно прощался старец с Площанской Пустынью, в которой он прожил двадцать три года. До самой смерти сохранял он к пустыни благорасположение и любовь.
Строитель Площанской пустыни отец Маркеллин, похоронив весной 1831 года старца Василия (Кишкина) , в декабре того же года сам тяжко занемог. В течение трех лет во время его болезни фактически руководил пустынью казначей отец Иларий (Березовский), известный старец духовной жизни. Постриженник Белых Берегов, духовный преемник знаменитых белобережских, площанских и молдавских старцев и пустынножителей, он стяжал дар прозорливости и к нему в Площанскую пустынь стекалось множество народа, приходящего за советом и наставлением.
Дважды за время своего смертельного недуга отец Маркеллин предпринял паломничество к мощам новопрославленного угодника Божия Митрофания Воронежского. Но силы уже покидали его, и, как сообщает монастырский архив, он на возвратном пути из губернского гopoдa Воронежа, остановясь в Кромах, 2 января 1834 года Волею Божией умер. Похоронили отца Маркеллина там же, у тамошней церкви.
Шли годы, сменялась череда строителей Площанской обители, каждый из которых, по мере сил, внес свою лепту в дело благоустроения монастыря, содействуя духовному возрастанию его насельников. В истории Площанской пустыни оставили о себе благодарную память такие ее строители и настоятели, как постриженник Белых Берегов иеромонах Анатолий (ученик старца Василия (Кишкина) , иеромонах Виталий (Канарылов-Хренников), иеромонах Иона, иеромонах, а впоследствии игумен Иларион, настоятель иеромонах Дометий (Орлов).
В 1877 году настоятелем Площанской пустыни становится бывший ректор Томской семинарии архимандрит Моисей (Рыбальский). Родился он в Киевской губернии в семье церковно-служителя и, закончив Киевскую духовную семинарию и Московскую духовную Академию, стал наставником духовных училищ - Ставропольского и Астраханского, Кавказской и Тифлисской семинарий, ректором семинарии в Смоленске и Тифлисе. В 1845 году был пострижен в монашество и через несколько дней рукоположен в священный сан епископом Кавказским и Черноморским Иеремией. Этот ученейший муж трижды командировался в Императорскую духовную миссию в Тегеране, где был торжественно представлен персидскому шаху Надиредину и имел с ним духовную беседу об основах христианского учения. В знак особого расположения получил от шаха в подарок осыпанную драгоценными камнями трость. Отец Моисей обладал редким даром красноречия и в течение целого 1855 года проводил по воскресным дням катехизаторские беседы в Тифлисском кафедральном соборе. Был избран действительным членом Русского географического общества, Общества по распространению христианства на Кавказе, директором Смоленского и Томского тюремного комитета. Отец Моисей пожертвовал в пользу Площанской пустыни для продажи в церквях Орловской епархии некоторые свои сочинения - "Слова и речи на всякий случай", "Патриархальная жизнь ветхозаветных праотпев", "Беседы на десять заповедей Закона Божия". За свои труды архимандрит Моисей был удостоен ордена святой Анны 2-й степени, ордена святого Владимира 4-й степени. Священным Синодом архимандриту Моисею была назначена особая пенсия в размере 800 рублей. Скончался настоятель в 1884 году в 57-летнем возрасте и был погребен у алтаря Казанского собора Площанского монастыря.
Сменивший на начальственной должности отца Моисея Преосвященный Симеон, епископ Орловский и Севский, поставил своим наместником в Площанскую пустынь иеромонаха Филарета (Какирбашева). Родом он был из Болашева Саратовской губернии, купеческого звания.
Сергей Нилус опубликовал записки оптинского игумена Феодосия (Попова), повествующие о юношеском устремлении к монашеству отца Филарета (в миру Феодора), с которым игумен Феодосий был знаком с детства: В это время я познакомился и близко сошелся с купеческим сыном Феодором Aндpeeвичем Какирбашевым, торговавшим от меня по соседству - через лавку - юхтовым и железным товаром. Сблизила нас с ним общая любовь к монашеству. Впоследствии он был наместником в Площанской пустыни, где и окончил свою жизнь, приняв пepeд смертью схиму ... Жили мы тoгдa так: день занимались каждый своей торговлей, а наступала ночь - мы собирались вместе в теплушку к галантерейщику и там целыми почти ночами молились, читая акафисты, Псaлтирь, каноны, а когда изнемогали от трудов бденных, то, прочитав молитвы на сон грядyщий, помянник и главы три из Евангелия и Апостола, ложились спать, укрепляя себя взаимным иринером и добрыми советами ... Священники нас очень любили за наше усердие и звали "монашатами", а сверстники подсмеивались, и то же прозвание обращали в насмешку.
Отец Филарет управлял обителью недолго, с 1884 по 1889 годы. На время его управления приходится установка большого 499-пудового колокола, сделанного в Москве на заводе потомственного почетного гражданина Андрея Дмитриевича Самгина. Об этом сохранилась монастырская легенда: Поднимать колокол на Казанскую колокольню собралась вся округа, при множестве детей и женщин. Поднимали его на очень толстых канатах, свитых из многих толстых веревок. Когда колокол дошел до половины высоты колокольни, то он остановился. Тогда отец Филарет сказал, чтобы развили концы толстых веревок на тоненькие веревочки и дали бы эти веревочки в руки грудным детям. Как только все это было сделано, колокол легко взмыл на самый верх колокольни Казанского собора.
В 1889 году Преосвященный Симеон был перемещен с Орловской кафедры в Минскую епархию, и наместник отец Филарет отошел от дел по управлению обителью. Недолго пожив на покое, отец Филарет мирно скончался и был погребен на монастырском кладбище против левого алтаря Казанского собора. На его могиле была высечена надпись: Под сим крестом погребено тело иеромонаха Филарета, с полным христианским напутствием скончавшегося 6 ноября 1893 года на 74 году от рождения. Почивший потрудился в обители 48 лет. Он был старец высокой жизни и по опытности своей вполне заслужил звание Myдрого наставника монахов. Упокой, Господи, душу его в селениях Преподобных Своих!
Указом Святейшего Синода братии Площанского монастыря было предоставлено право избирать настоятеля из своей среды. И в августе 1889 года братией монастыря был избран настоятелем казначей Площанской пустыни иеромонах Серафим (в миру Стефан Купчинский), дворянин по происхождению. Игумен Серафим занимал одно из видных мест в общественно-церковной жизни Орловского отдела Императорского Палестинского Общества. Уже на покое, в 1911 году, отец Серафим побывал на Святой Земле. Ко дню рождения Его Императорского Величества Николая II определением Святейшего Синода от 1895 года игумен Серафим был награжден палицей.
Приступив к управлению пустынью, отец Серафим деятельно взялся за благоустройство обители, воздвигнув и обновив многие постройки как церковные, так и хозяйственные. Были приобретены молотильная машина, соломорезка, сеялка новой конструкции и даже пожарная машина. Стараниями настоятеля обители, при помощи благотворителей, в первую очередь главного управляющего брасовских и дерюгинских имений Великого князя Михаила Александровича Лавриновского, была приобретена паровая с локомобилем машина для молотьбы, веяния и сортировки хлеба и выбивки конопляного масла.
За свои выдающиеся заслуги, направленные на благоустройство и процветание обители, игумен Серафим в 1901 году был возведен в сан архимандрита. Во время русско-японской войны, В 1905 году, отец Серафим подал прошение об увольнении его с должности вследствие преклонного возраста и ухудшающегося состояния здоровья. Ненадолго отец Серафим был перемещен в Карачевский Одрин монастырь, откуда в 1911 году старость привела архимандрита на место принесения иноческих обетов - в Площанскую пустынь. Здесь он провел семь лет своей жизни, проживая на покое, уже совсем ослепшим, во флигеле наместника. Архимандрит Серафим мирно отошел ко Господу в 1918 году и был похоронен в обители.
В начале ХХ века Россия пылала в огне революционных выступлений и войн. Именно в эти годы Господь поручил беречь свое стадо одному из старожилов Площанского монастыря, иеромонаху Ионе (Репину), который в далеком 1868 году поступил сюда послушником и через два года был пострижен в мантию.
Сменил отца Иону назначенный для управления обителью иеромонах Моисей (Остряков), четырнадцатилетним юношей пришедший в Площанскую пустынь и пребывавший в ней до самого ее закрытия. В 1909 году отец Моисей, как временно исполняющий должность настоятеля, передал начальствование обители иеромонаху Геннадию (Мелихову], казначею Бело-Бережской пустыни, возведенному при переводе в Площанский монастырь в сан игумена. В годы русско-японской войны отец Геннадий был откомандирован священником в подвижной полевой госпиталь, работавший на Дальнем Востоке, в Маньчжурии. За военные заслуги он был награжден орденом святой Анны 3-й степени и наперсным крестом от Святейшего Синода. Был игуменом Площанской пустыни с 1909 по 1915 годы. Отец Геннадий приложил много стараний по устроению монастыря. Обладая живым и приветливым характером, он пользовался любовью братии и окрестных жителей. Находясь в отпуске в Бело-Бережской пустыни и заболев тяжелой формой болотной малярии, он скончался в сентябре 1915 года и там же был похоронен.